1-bromo-1,2,3-trideoxy-4,6-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-O-ethylidene-D-ribo-hept-1-ynitol | 478847-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-bromo-1,2,3-trideoxy-4,6-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-O-ethylidene-D-ribo-hept-1-ynitol
• 英文别名: [(2R,4S,5R)-4-[(1S)-4-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-ynyl]-2-methyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 478847-74-4
• 化学式: C₂₁H₄₁BrO₄Si₂
• 分子量: 493.629
• InChiKey: SSGWGOLTEAKXOC-HCXYKTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,2,3-trideoxy-4,6-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-O-ethylidene-D-ribo-hept-1-ynitol 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 methyl 2-O-methyl-3-deoxy-4,5,7-tri-O-acetyl-D-ribo-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)

  摘要：

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。

  DOI：

  10.1039/b205047a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,3-O-Ethylidenehept-6-yne-1,2,3,4-tetrol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-bromo-1,2,3-trideoxy-4,6-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-O-ethylidene-D-ribo-hept-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)

  摘要：

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。

  DOI：

  10.1039/b205047a

文献信息

• A straightforward synthesis of DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid)
  作者：Ke-Gang Liu、Shou-Gang Hu、Yikang Wu、Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/b205047a

  日期：2002.8.8

  Based on the oxidation of corresponding terminal alkynes to α-keto esters, DAH (3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulosonic acid) in its pyranose form and DRH (3-deoxy-D-ribo-hept-2-ulosonic acid) in its protected pyranose–furanose mixture form were efficiently synthesized. These terminal alkynes were in turn obtained by C1- or C3-homologation of corresponding protected sugars, respectively. Along with the application of this strategy, the syntheses of two C6-ulosonic acids, 3-deoxy-D-erythro-hex-2-ulosonic acid and 3-deoxy-L-erythro-hex-2-ulosonic acid in their protected pyranose form, were also described.

  基于相应末端炔烃氧化为α-酮酯，成功合成了其吡喃糖形式的DAH（3-脱氧-D-阿拉伯庚-2-尤洛糖酸）和其受保护的吡喃糖-呋喃糖混合形式的DRH（3-脱氧-D-核糖庚-2-尤洛糖酸）。这些末端炔烃则分别通过相应受保护糖的C1或C3同系物化获得。随着这一策略的应用，还描述了两种C6尤洛糖酸的合成，即其受保护的吡喃糖形式的3-脱氧-D-红藓庚-2-尤洛糖酸和3-脱氧-L-红藓庚-2-尤洛糖酸。