[2‑¹³C,7‑¹⁵N]‑1,9‑dihydro‑6H‑purin‑6‑one | 1297245-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [2‑¹³C,7‑¹⁵N]‑1,9‑dihydro‑6H‑purin‑6‑one
• 英文别名: 1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 1297245-47-6
• 化学式: C₅H₄N₄O
• 分子量: 138.095
• InChiKey: FDGQSTZJBFJUBT-PYASWXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2‑¹³C,7‑¹⁵N]‑1,9‑dihydro‑6H‑purin‑6‑one 在 sodium azide 、 DL-dithiothreitol 、 肌激酶 、 ribokinase 、 thermostable inorganic pyrophosphatase 、 phosphoribosyl pyrophosphate synthetase 、 adenine phosphoribosyl transferase 、 potassium chloride 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 creatine phosphate 、 sodium phosphate 、 2'-脱氧腺苷 5'-三磷酸酯 、 magnesium chloride 、 creatine kinase 、 BSA 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 [2‑¹³C,7‑¹⁵N]‑[[[[(2R,3S,4R,5R)‑5‑(6‑amino‑9H‑purin‑9‑yl)‑3,4‑dihydroxytetrahydrofuran‑2‑yl]methoxy]oxidophosphoryl]oxidophosphoryl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成[2-1-13 C，7-15 N] -ATP进行RNA的简便NMR分析

  摘要：

  摘要 我们报告的[2-的有效化学-酶促合成13 C，7- 15 N] -腺苷5'-三磷酸聚合酶为基础的体外转录通过T7 RNA构建掺入块成RNA。这种原子特有的标记减轻了光谱拥挤，并简化了通过溶液NMR光谱分析大RNA的分析。通过二维和三维NMR实验证明了在61个核苷酸长的病毒RNA中探测腺苷C2和N7位点的应用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02667-6
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 [2‑¹³C,5‑¹⁵N]‑5,6‑diaminopyrimidin‑4(3H)‑one 在 甲酸 、 二乙氧基乙酸甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到[2‑¹³C,7‑¹⁵N]‑1,9‑dihydro‑6H‑purin‑6‑one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮嘌呤的生物合成：在toyocamycin生物合成的NMR研究龟裂链霉菌，使用2- 13 C-7- 15的N-腺嘌呤†

  摘要：

  尽管7-脱氮嘌呤是众所周知的，并且在超修饰RNA碱基中具有特征 奎宁，以及在一系列核苷抗生素（如丰卡霉素）中，对其生物合成的机理了解是一个长期存在的问题。特别地，N-7的氮原子的强制性损失是令人费解，并且为了解决这个难题机理的新的双标记的嘌呤，[2- 13 C，7- 15 N] -腺嘌呤，已经制备并用作一种生物合成的前霉素的链霉菌。NMR谱和质谱测定清楚地显示的掺入13 C，但损失15 N的产生的toyocamycin。

  DOI：

  10.1039/c0ob01054e

文献信息

• 7-Deazapurine biosynthesis: NMR study of toyocamycin biosynthesis in Streptomyces rimosus using 2-13C-7-15N-adenine
  作者：Ugo Battaglia、Jed E. Long、Mark S. Searle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0ob01054e

  日期：——

  mechanistic understanding of their biosynthesis is a longstanding problem. In particular, the obligatory loss of the N-7 nitrogen atom is puzzling, and in order to address this mechanistic conundrum a novel doubly labeled purine, [2-13C, 7-15N]-adenine, has been prepared and used as a biosynthetic precursor to toyocamycin in Streptomyces rimosus. NMR spectroscopy and mass spectrometry clearly showed

  尽管7-脱氮嘌呤是众所周知的，并且在超修饰RNA碱基中具有特征 奎宁，以及在一系列核苷抗生素（如丰卡霉素）中，对其生物合成的机理了解是一个长期存在的问题。特别地，N-7的氮原子的强制性损失是令人费解，并且为了解决这个难题机理的新的双标记的嘌呤，[2- 13 C，7- 15 N] -腺嘌呤，已经制备并用作一种生物合成的前霉素的链霉菌。NMR谱和质谱测定清楚地显示的掺入13 C，但损失15 N的产生的toyocamycin。
• Chemo-enzymatic synthesis of [2-13C, 7-15 N]-ATP for facile NMR analysis of RNA
  作者：Lukasz T. Olenginski、Theodore K. Dayie

  DOI：10.1007/s00706-020-02667-6

  日期：2020.9

  Abstract We report the efficient chemo-enzymatic synthesis of an [2-13C, 7-15N]-adenosine 5′-triphosphate building block for incorporation into RNA via T7 RNA polymerase-based in vitro transcription. Such atom-specific labeling alleviates spectral crowding and simplifies the analysis of large RNAs by solution NMR spectroscopy. Applications to probe adenosine C2 and N7 sites in a large 61 nucleotide

  摘要 我们报告的[2-的有效化学-酶促合成13 C，7- 15 N] -腺苷5'-三磷酸聚合酶为基础的体外转录通过T7 RNA构建掺入块成RNA。这种原子特有的标记减轻了光谱拥挤，并简化了通过溶液NMR光谱分析大RNA的分析。通过二维和三维NMR实验证明了在61个核苷酸长的病毒RNA中探测腺苷C2和N7位点的应用。 图形摘要