(5R)-5-benzyloxymethyl-3,3,4,4-tetrafluoro-tetrahydrofuran-2-ol | 819799-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-benzyloxymethyl-3,3,4,4-tetrafluoro-tetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: (5R)-3,3,4,4-tetrafluoro-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 819799-84-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₄O₃
• 分子量: 280.219
• InChiKey: MUIWYDDNRZNSPV-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-benzyloxymethyl-3,3,4,4-tetrafluoro-tetrahydrofuran-2-ol 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(5R)-3,3,4,4-tetrafluoro-tetrahydropyran-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  四氟核糖和果糖的对映选择性合成†

  摘要：

  全氟亚烷基锂介导的环化方法，用于四氟代醛糖的对映选择性合成（核糖）和四氟酮糖（果糖描述了呋喃糖和吡喃糖形式的）。

  DOI：

  10.1039/b817260a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(1-benzyloxy-4-bromo-3,3,4,4-tetrafluoro)but-2-yl formate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(5R)-5-benzyloxymethyl-3,3,4,4-tetrafluoro-tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  四氟核糖和果糖的对映选择性合成†

  摘要：

  全氟亚烷基锂介导的环化方法，用于四氟代醛糖的对映选择性合成（核糖）和四氟酮糖（果糖描述了呋喃糖和吡喃糖形式的）。

  DOI：

  10.1039/b817260a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrafluoroethylene-Containing Monosaccharides
  作者：A. James Boydell、Victoria Vinader、Bruno Linclau

  DOI：10.1002/anie.200460746

  日期：2004.10.25
• Enantioselective synthesis of tetrafluorinated ribose and fructose
  作者：Bruno Linclau、A. James Boydell、Roxana S. Timofte、Kylie J. Brown、Victoria Vinader、Alexander C. Weymouth-Wilson

  DOI：10.1039/b817260a

  日期：——

  A perfluoroalkylidene lithium mediated cyclisation approach for the enantioselective synthesis of a tetrafluorinated aldose (ribose) and of a tetrafluorinated ketose (fructose), both in the furanose and in the pyranose form, is described.

  全氟亚烷基锂介导的环化方法，用于四氟代醛糖的对映选择性合成（核糖）和四氟酮糖（果糖描述了呋喃糖和吡喃糖形式的）。