methyl 2-formylamino-5-methoxybenzoate | 1313233-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formylamino-5-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 2-formamido-5-methoxybenzoate
• CAS: 1313233-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: QZNGEPCCLQDSKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formylamino-5-methoxybenzoate 在 selenium 、 sulfur 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-(4,6-dimethoxy-2-thioxo-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 4-substituted 4-alkoxy-1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2-thiones by the reaction of 2-isothiocyanatobenzoates with organolithiums

  摘要：

  An efficient one-pot procedure for the preparation of 4-substituted 4-alkoxy-1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2-thiones from 2-isothiocyanatobenzoates has been developed. Thus, 2-isothiocyanatobenzoates were reacted with organolithiums including lithium enolates of acetates and tertiary acetamides in THF at -78 degrees C to give the desired products in generally good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.088
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-氨基-5-甲氧基苯甲酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到methyl 5-methoxy-2-(6-methoxy-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Dictyoquinazol A via a Dimerisation–Cyclocondensation Sequence

  摘要：

  A two-step total synthesis of the neuroprotective alkaloid, dictyoquinazol A, has been achieved. The brevity of this synthesis was enabled by exploiting the hidden symmetry of the target molecule. Several structural analogues were also prepared using a similar strategy. These results provide a platform for future structure-activity relationship studies in the quest for a novel treatment for stroke.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561569