1-(3-氯苯基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 83422-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-benzimidazolin-2-one；3-(3-chlorophenyl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 83422-46-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: ZRLHJYOEOPAHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-Chloro-benzoyl)-3-(3-chloro-phenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于替非法尼支架的苯并咪唑酮和吲哚类作为非硫醇法尼基转移酶抑制剂：合成和活性。

  摘要：

  通过用苯并咪唑酮和吲哚取代替非法尼的2-喹诺酮，合成了一系列替非法尼（1）的类似物作为FTase抑制剂。新型苯并咪唑酮类是有效的选择性FTase抑制剂（FTI），最佳化合物的IC（50）值接近于Tipifarnib。当前的系列显示出良好的细胞活性，因为它们抑制了NIH-3T3细胞中的Ras加工，化合物2c和2f的EC（50）值分别为18nM和22nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.049
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(3-氯苯基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于替非法尼支架的苯并咪唑酮和吲哚类作为非硫醇法尼基转移酶抑制剂：合成和活性。

  摘要：

  通过用苯并咪唑酮和吲哚取代替非法尼的2-喹诺酮，合成了一系列替非法尼（1）的类似物作为FTase抑制剂。新型苯并咪唑酮类是有效的选择性FTase抑制剂（FTI），最佳化合物的IC（50）值接近于Tipifarnib。当前的系列显示出良好的细胞活性，因为它们抑制了NIH-3T3细胞中的Ras加工，化合物2c和2f的EC（50）值分别为18nM和22nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.049

文献信息

• .omega.-(2-Oxo-benzazolinyl)-alkanoic acid derivatives
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04377695A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  The present invention refers to new .omega.-(2-oxo-benzazolinyl)-alkanoic acids as well as salts and esters thereof having the general formula I ##STR1## and having antiinflammatory, analgesic and antithrombotic activity.

  本发明涉及具有通式I的新的.omega.-(2-氧代苯并咪唑基)-烷酸，以及具有抗炎、镇痛和抗血栓活性的盐和酯。
• 11-substituted 5H,11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepines as antipsychotic
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04681879A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  There are described novel 11-substituted 5H,11H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazepines of the general formula ##STR1## where m and n are each independently 0, 1 or 2 and m+n is 1 or 2, X and Y are each independently hydrogen, loweralkyl or halogen, and R is hydrogen, cyano, --C(NH.sub.2)NOH, ##STR2## unsubstituted loweralkyl, or substituted loweralkyl having one to three substituents each of which being independently cyano, hydroxy, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms, furyl, thienyl, ##STR3## k being 1, 2 or 3, W being each indepentently hydrogen, halogen, hydroxy, loweralkyl, trifluoromethyl, loweralkoxy, nitro, amino, diloweralkylamino, phenoxy, or benzyloxy, and Z being hydrogen, loweralkyl or halogen, which are useful as antipsychotic and analgesic agents; novel intermediate compounds therefor; and methods of synthesizing the foregoing compounds.

  描述了一种新型的11-取代的5H，11H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噁唑环类化合物，其通式为##STR1## 其中m和n各自独立地为0、1或2，且m+n为1或2，X和Y各自独立地为氢、低碳基或卤素，R为氢、氰基、--C（NH.sub.2）NOH、##STR2## 未取代的低碳基，或取代的低碳基，其具有每个取代基各自独立地为氰基、羟基、3-6个碳原子的环烷基、呋喃基、噻吩基、##STR3## 其中k为1、2或3，W各自独立地为氢、卤素、羟基、低碳基、三氟甲基、低碳氧基、硝基、氨基、二低碳基氨基、苯氧基或苄氧基，Z为氢、低碳基或卤素，这些化合物可用作抗精神病和镇痛剂；以及其新颖的中间体化合物；以及合成上述化合物的方法。
• Omega-(2-oxo-benzimidazolinyl)-alkanoic acid derivatives, process for producing the same and pharmaceutical compounds containing the same
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0051827A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  The present invention refers to new ω-(2-oxo- benzazolinyl)-alkanoic acids as well as salts and esters thereof having the general formula I process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same.

  本发明涉及具有通式 I 的新ω-(2-氧代-苯并唑啉基)-烷酸及其盐和酯。 以及含有这些物质的药物制剂。
• Discovery of novel, orally available benzimidazoles as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists
  作者：Pradip K. Sasmal、Sanjita Sasmal、P. Tirumala Rao、B. Venkatesham、M. Roshaiah、Chandrasekhar Abbineni、Ish Khanna、Vikram P. Jadhav、J. Suresh、Rashmi Talwar、Syed Muzeeb、Jean-Marie Receveur、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.086

  日期：2010.9

  Melanin concentrating hormone (MCH) is an important mediator of energy homeostasis and plays role in several disorders such as obesity, stress, depression and anxiety. The synthesis and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives as MCHR1 antagonists are described. The in vivo proof of principle for weight loss with a lead compound from this series is exemplified. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4377695A
  申请人：——

  公开号：US4377695A

  公开（公告）日：1983-03-22