4-氘代-4-硝基-4-苯基丁酸甲酯 | 1046272-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-氘代-4-硝基-4-苯基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-deuterio-4-nitro-4-phenylbutanoate
• CAS: 1046272-44-9；1046272-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 224.221
• InChiKey: QCOCUJLEFRHVKS-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氘代-4-硝基-4-苯基丁酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-deuterio-4-nitro-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内羧酸根使硝基烷脱质子的主要动力学氢同位素效应

  摘要：

  比较了旋光性硝基戊酸和4-氘代硝基戊酸的外消旋速率。速率比（kie） 在31°C下为k H / k D = 5.68（±0.17），与Lewis等人确定的比率非常吻合。碘捕获法用于碱催化的去质子反应。在更详细的研究中，还制备了旋光的4-硝基-4-苯基丁酸（NPBA），并在二甲氧基乙烷：水中测量了外消旋速率。如果三乙胺的含量不到完全当量，则速率与[Et 3 N：] / [NPBA]成正比。对于1 <[Et 3N：] / [NPBA] <2，速率与比例无关，这与消旋作用主要由分子内羧酸根使硝基烷脱质子有关。溶剂的同位素效应为 = 0.73（±0.04），与D 2 O的交换速率等于外消旋速率。与甲酯的乙酸外消旋化速率进行比较，得出分子内羧酸盐的有效摩尔浓度（EM = 13.7）。NPBA和4-deutero-NPBA外消旋化的Kie 在25°C下为k H / k D = 5.78，在20

  DOI：

  10.1002/poc.1330
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-nitro-4-phenyl-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 氘代甲醇-d 作用下， 反应 24.0h， 以90.4%的产率得到4-氘代-4-硝基-4-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  分子内羧酸根使硝基烷脱质子的主要动力学氢同位素效应

  摘要：

  比较了旋光性硝基戊酸和4-氘代硝基戊酸的外消旋速率。速率比（kie） 在31°C下为k H / k D = 5.68（±0.17），与Lewis等人确定的比率非常吻合。碘捕获法用于碱催化的去质子反应。在更详细的研究中，还制备了旋光的4-硝基-4-苯基丁酸（NPBA），并在二甲氧基乙烷：水中测量了外消旋速率。如果三乙胺的含量不到完全当量，则速率与[Et 3 N：] / [NPBA]成正比。对于1 <[Et 3N：] / [NPBA] <2，速率与比例无关，这与消旋作用主要由分子内羧酸根使硝基烷脱质子有关。溶剂的同位素效应为 = 0.73（±0.04），与D 2 O的交换速率等于外消旋速率。与甲酯的乙酸外消旋化速率进行比较，得出分子内羧酸盐的有效摩尔浓度（EM = 13.7）。NPBA和4-deutero-NPBA外消旋化的Kie 在25°C下为k H / k D = 5.78，在20

  DOI：

  10.1002/poc.1330