7-Trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<1,2-a>benzimidazol | 1494-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-Trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<1,2-a>benzimidazol
• 英文别名: 7-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1494-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂
• mdl: MFCD03855457
• 分子量: 240.228
• InChiKey: RTLUUFHJNOXRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]哌啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-Trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido<1,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive heterocyclization of ortho-piperidino substituted nitro(het)arenes

  摘要：

  Electrochemical reduction of ortho-piperidino substituted nitro(het)arenes in an undivided cell on a lead cathode in 8% HCl gave either 1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]-benzimidazoles or 6,7,8,9-tetrahydropyrido[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]-pyridines. The reductive heterocyclization mechanism involves the initial formation of a nitroso derivative followed by the formation of an imidazole ring.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.09.027

文献信息

• Study of the Effect of Substituents of ortho-Phenylenediamines in the Opening of Lactones and Lactams for Access to Benzimidazol-2-yl Alkanols and Benzimidazol-2-yl Alkylamines
  作者：Laurence Goossens、Omar Castillo-Aguilera、Patrick Depreux、Alexia Ballée、Florian Beaurain、Paola B. Arimondo

  DOI：10.1055/s-0040-1707112

  日期：2020.7

  study of the effect of different electron-withdrawing or electron-donating groups at the 4-position of ortho-phenylenediamines on the opening of lactones or lactams to synthesize benzimidazol-2-yl alkanols and benzimidazol-2-yl alkylamines.

  苯并咪唑代表生物活性化合物中的常见化学部分。该杂环的合成通常涉及邻苯二胺与羧酸衍生物的缩合。通过打开内酯或内酰胺避免了所观察到的起始邻苯二胺的二烷基化。这种策略可以直接产生在 2 位被功能化链取代的 1H-苯并咪唑。我们在此研究了邻苯二胺 4 位不同吸电子或给电子基团对内酯或内酰胺打开合成苯并咪唑-2-基烷醇和苯并咪唑-2-基烷基胺的影响。
• Iodine(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aryl Amines to Construct N-Alkylbenzimidazoles
  作者：Carmen Margaret White、Sherlyn Cazares、Efren D. Gonzalez-Cortes、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00346

  日期：2024.5.3

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization reaction using selectfluor as the oxidant was developed that converts ortho-substituted anilines to benzimidazoles. The mild reaction requires as little as 0.5 mol % of iodobenzene, and its scope is broad: electron-withdrawing or electron-releasing groups on the aniline portion are tolerated, and cyclic or acyclic N-alkylamines are permitted as ortho-substituents

  开发了一种使用 selectflu 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化反应，将邻位取代的苯胺转化为苯并咪唑。该反应温和，仅需要0.5 mol%的碘苯，且其范围很广：苯胺部分上的吸电子或释放电子基团是可以接受的，并且允许环状或无环N-烷基胺作为邻位取代基。初步机理研究表明，苯并咪唑的形成是通过阳离子反应中间体发生的，并且测量到了 1.98 ± 0.05 的分子内动力学同位素效应。