N-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)aniline | 330-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: (4-fluoro-phenyl)-(3-trifluoromethyl-phenyl)-amine；(4-Fluor-phenyl)-(3-trifluormethyl-phenyl)-amin
• CAS: 330-59-6
• 化学式: C₁₃H₉F₄N
• 分子量: 255.215
• InChiKey: MMDWEANUIVZXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 间氨基三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸酐 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2',4',6'-tri-i-propyl-1,1'-biphenyl)(2'-methylamino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用“催化”助溶剂，N，N-二甲基辛酰胺，可以在没有溶剂转换的情况下进行伊马替尼的流式合成

  摘要：

  已经开发出一种通用的，有效的C-N交叉偶联方法，使用N，N-二甲基辛酰胺作为双相连续流应用的催化助溶剂。所描述的方法用于生成各种联芳基胺，并被整合为一个两步序列，该序列通过三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯将酚类转化为联芳基胺。此外，该方法还用于三步合成格列卫API的伊马替尼，无需溶剂转换即可获得良好收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201509922

文献信息

• The Preparation of Some Fluorophenothiazines¹
  作者：ARTHUR ROE、JOHN A. MONTGOMERY、WILLIS A. YARNALL、V. A. HOYLE

  DOI：10.1021/jo01107a005

  日期：1956.1
• Use of a “Catalytic” Cosolvent, <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethyl Octanamide, Allows the Flow Synthesis of Imatinib with no Solvent Switch
  作者：Jeffrey C. Yang、Dawen Niu、Bram P. Karsten、Fabio Lima、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201509922

  日期：2016.2.12

  cross‐coupling has been developed using N,N‐dimethyloctanamide as a catalytic cosolvent for biphasic continuous‐flow applications. The described method was used to generate a variety of biarylamines and was integrated into a two‐step sequence which converted phenols into biarylamines via either triflates or tosylates. Additionally, the method was applied to a three‐step synthesis of imatinib, the API of Gleevec

  已经开发出一种通用的，有效的C-N交叉偶联方法，使用N，N-二甲基辛酰胺作为双相连续流应用的催化助溶剂。所描述的方法用于生成各种联芳基胺，并被整合为一个两步序列，该序列通过三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯将酚类转化为联芳基胺。此外，该方法还用于三步合成格列卫API的伊马替尼，无需溶剂转换即可获得良好收率。