3-bromo-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide | 3798-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: 3-bromo-propionic acid-(3-trifluoromethyl-anilide)；3-Brom-propionsaeure-(3-trifluormethyl-anilid)；Propanamide, 3-bromo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-；3-bromo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 3798-76-3
• 化学式: C₁₀H₉BrF₃NO
• 分子量: 296.087
• InChiKey: CJKBFDSAGHZLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF

  摘要：

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。

  公开号：

  US20080153871A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 3-溴丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  ANTAGONISTS OF THE TRPV1 RECEPTOR AND USES THEREOF

  摘要：

  本申请涉及的化合物是TRPV1拮抗剂，其化学式为（I），其中变量Ar1，L1，R1，R2，R3，R4，R5，Y1，Y2和Y3如描述中所定义，对于治疗由辣椒素受体活性引起或加剧的疾病是有用的。

  公开号：

  US20080153871A1

文献信息

• Identification of thienopyridine carboxamides as selective binders of HIV-1 <i>trans</i> Activation Response (TAR) and Rev Response Element (RRE) RNAs
  作者：Xue-Dong Li、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02753f

  日期：——

  The synthesis, biochemical and structural studies of two novel thienopyridine carboxamide derivatives that selectively recognize HIV-1 TAR and RRE RNAs were described.

  合成、生化和结构研究了两类新型噻吩并吡啶甲酰胺衍生物，它们可以选择性地识别HIV-1 TAR和RRE RNAs。

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 8-Mercapto-3,7-Dihydro-1H-Purine-2,6-Diones as Potent Inhibitors of SIRT1, SIRT2, SIRT3, and SIRT5
  作者：Haozhen Han、Chunpu Li、Man Li、Lisheng Yang、Sen Zhao、Zhifei Wang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.3390/molecules25122755

  日期：——

  acetyl lysine binding site and interact with SIRT3, mainly through hydrophobic interactions. The interactions were validated by site-directed mutagenesis of SIRT3 and structure–activity relationship analysis of the inhibitors. Consistently, enzyme kinetic assays and microscale thermophoresis showed that these compounds are competitive inhibitors to the acetyl substrate, and mix-type inhibitors to NAD+.

  Sirtuins (SIRT1-7) 是 NAD+ 依赖性脱乙酰酶家族。它们调节许多生理过程，并在炎症、糖尿病、癌症和神经退行性疾病中发挥重要作用。Sirtuin 抑制剂在治疗神经退行性疾病和各种癌症方面具有潜在的应用价值。在此，我们确定了基于 8-mercapto-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 支架的新型 Sirtuin 抑制剂。为了阐明抑制机制，通过分子对接建立了抑制剂在SIRT3中的结合模式，表明抑制剂占据乙酰赖氨酸结合位点并与SIRT3相互作用，主要通过疏水相互作用。通过 SIRT3 的定点诱变和抑制剂的构效关系分析验证了相互作用。一贯地，酶动力学分析和微型热泳表明，这些化合物是乙酰底物的竞争性抑制剂，是 NAD+ 的混合型抑制剂。此外，我们证明这些化合物是有效的 SIRT1/2/3/5 泛抑制剂。这项研究为开发更有效的 Sirtuin 抑制剂提供了新的突破。
• New benzimidazole derivatives
  申请人：Besidski Yevgeni

  公开号：US20060287377A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Compounds of formula I, wherein R 1 , m, R 2 , R 3 , p, n, R 5 and R 9 are as defined as in the specification, salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation, intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical formulations containing said compounds and the use of said compounds in therapy.

  公式I的化合物，其中R1、m、R2、R3、p、n、R5和R9的定义如规范中所述，其盐、溶剂合物或溶剂化盐，其制备过程，用于制备中间体，含有上述化合物的制药配方以及在治疗中使用上述化合物。
• Antagonists of the TRPV1 receptor and uses thereof
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08030504B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  The present application is directed to compounds that are TRPV1 antagonists and have formula (I) wherein variables Ar1, L1, R1, R2, R3, R4, R5, Y1, Y2, and Y3, are as defined in the description, which are useful for treating disorders caused by or exacerbated by vanilloid receptor activity.

  本申请涉及化合物，其为TRPV1拮抗剂，具有公式(I)，其中变量Ar1、L1、R1、R2、R3、R4、R5、Y1、Y2和Y3如描述中所定义，其可用于治疗由vanilloid受体活性引起或加重的疾病。
• Benzimidazole derivatives as vanilloid receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2042490A2

  公开（公告）日：2009-04-01

  The present invention relates to new compounds of formula I, wherein R1 to R9 are as defined as in formula I, or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及式 I 的新化合物、 其中 R1 至 R9 如式 I 所定义，或其盐类、溶解物或溶解盐，其制备工艺和用于制备的新中间体，含有上述化合物的药物制剂，以及上述化合物在治疗中的应用。