N-(pivaloyloxy)isonicotinamide | 1400655-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pivaloyloxy)isonicotinamide
• 英文别名: N-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]pyridine-4-carboxamide；(pyridine-4-carbonylamino) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1400655-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: YGOOQPNTFBMYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pivaloyloxy)isonicotinamide 、 1-(neopentyloxy)hex-1-yne 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到3-butyl-4-(neopentyloxy)-2,6-naphthyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化和带有电子偏压的ynol醚的区域选择性迁移插入获得4-氧基取代的异喹啉酮

  摘要：

  据报道，铑催化了C–H的活化，并与炔醇醚环合，可直接提供4-氧基取代的异喹啉酮。炔醇醚的极化性质为控制迁移插入过程的区域选择性提供了电子偏压。虽然炔醇醚的高反应性性质提出了挑战，但发现温和的条件提供中等至良好收率的产物。通过在脯氨酰-4-羟化酶抑制剂框架的合成中的应用证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02622j
• 作为产物：
  描述：

  O-pivaloylhydroxylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(pivaloyloxy)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  轻度铑（III）催化的C ？H活化和丙二烯的分子间环化

  摘要：

  所有（烯）都很棒！在温和条件下，新型的Rh III催化的与丙二烯的氧化偶联提供了带有环外双键的杂环。该反应具有低催化剂负载，高区域选择性和立体选择性以及出色的底物范围等特点。产品已衍生化，并进行了初步的力学研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201201273

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of N‐Aryl Amides from O‐Protected Hydroxamic Acids
  作者：Emmanouil Broumidis、Mary C. Jones、Filipe Vilela、Gareth O. Lloyd

  DOI：10.1002/cplu.202000451

  日期：2020.8

  protocols for the synthesis of an array of N‐arylamides have been developed. This was achieved by a C−N cross‐coupling between O‐pivaloyl hydroxamic acids and aryl iodides or aryl boronic acids, in the presence of a stoichiometric amount of a copper mediator. The effectiveness of this method is highlighted by the high‐yielding (up to 94 %), scalable (up to 8 mmol), and rapid (20 minutes) synthesis of N‐aryl

  已经开发了两种强大而有效的机械化学方案，用于合成一系列N-芳基酰胺。这是通过在化学计量的铜介体存在下，O-新戊酰基异羟肟酸与芳基碘化物或芳基硼酸之间的C-N交叉偶联来实现的。N-芳基酰胺的高产率（最高94％），可扩展（最高8 mmol）和快速（20分钟）合成（15个实例），并使用多种失活和在使用温和条件且没有溶剂的情况下，空间受限的底物。此外，已经确定的是，尽管Ø戊二酰异羟肟酸前体可以通过机械化学合成，发现从钢罐中产生铁污染，这可能会阻碍该过程的有效性。此外，使用3D打印来生产定制铣削罐，可以成功地适应这两种方案的放大版本。
• Bisannulation of Benzamides and Cyclohexadienone-Tethered Allenes Triggered by Cp*Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Relay Ene Reaction
  作者：De-Shen Kong、Yi-Fan Wang、Yi-Shuang Zhao、Qing-Hua Li、Yue-Xin Chen、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00083

  日期：2018.2.16

  The diastereoselective bisannulation of N-(pivaloyloxy)benzamides and cyclohexadienone-tethered allenes was accomplished through Cp*Rh(III)-catalyzed C–H activation and relay ene reaction, providing a 3-isoquinolonyl cis-hydrobenzofuran framework with high yields and diastereoselectivities. This reaction tolerates a wide range of functional groups, enabling further conversions to tricyclic and bridged-ring

  N-（新戊酰氧基）苯甲酰胺和环己二烯酮系的异戊烯的非对映选择性双环是通过Cp * Rh（III）催化的CH-H活化和中继烯反应完成的，从而提供了具有高收率和非对映选择性的3-异喹啉基顺式-氢苯并呋喃骨架。该反应可耐受各种官能团，从而能够进一步转化为三环和桥环结构。此外，还详细说明了含酚生物活性分子的脱芳香化修饰。