1-(tert-Butyl)-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one | 320407-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(tert-Butyl)-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 3-tert-butyl-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 320407-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 258.243
• InChiKey: FOPYPOFPJPXKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyl)-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(tert-Butyl)-5-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001005770A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  Compounds of formula (Ia) wherein Xa is CH or nitrogen, Ya is oxygen or sulfur, R?1a and R2a¿ are specific substituents, R?3a, R4a and R5a¿ are the same or different, hydrogen, halogen, cyano, lower alkoxy or lower-alkoxy-substituted aralkyl; or two of R?3a, R4a and R5a¿ may combine together to form lower alkylenedioxy, and m is 1 or 2, are useful as cGMP-PDE inhibitors.

  式(Ia)中的化合物，其中Xa为CH或氮，Ya为氧或硫，R1a和R2a是特定的取代基，R3a，R4a和R5a为相同或不同的氢，卤素，氰基，低烷氧基或低烷氧基取代的芳基甲基; 或者R3a，R4a和R5a中的两个可以结合形成低烷基二氧，m为1或2，可用作cGMP-PDE抑制剂。
• Quinazolinone Compounds and Derivatives Thereof
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150225396A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物是坦克酰酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1196391A1

  公开（公告）日：2002-04-17
• US6582351B1
  申请人：——

  公开号：US6582351B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• US9505749B2
  申请人：——

  公开号：US9505749B2

  公开（公告）日：2016-11-29