(E)-1-nitro-2-methyl-1,3-butadiene | 75694-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-nitro-2-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-nitrobuta-1,3-diene；1-Nitro-2-methyl-1,3 butadiene；1-Nitro-2-methyl-1,3-butadiene；(1E)-2-methyl-1-nitrobuta-1,3-diene
• CAS: 75694-93-8
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: SBOWBBPACHKINW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-2-methyl-1,3-butadiene 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-nitro-1-methoxy-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Conjugated diene derivatives

  摘要：

  本文披露了双官能化化合物的衍生物，其中所述化合物是通过将硝基和羟基以酯的形式引入到共轭二烯分子中，通过在羧酸酐存在下用硝酸处理所述共轭二烯而形成的。通过这一过程产生的新化合物可用作杀菌剂、杀真菌剂和有价值的有机合成中间体。

  公开号：

  US04219660A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-2-methyl-1-nitro-but-2-ene 以88%的产率得到(E)-1-nitro-2-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Conjugated diene derivatives

  摘要：

  本文披露了双官能化化合物的衍生物，其中所述化合物是通过将硝基和羟基以酯的形式引入到共轭二烯分子中，通过在羧酸酐存在下用硝酸处理所述共轭二烯而形成的。通过这一过程产生的新化合物可用作杀菌剂、杀真菌剂和有价值的有机合成中间体。

  公开号：

  US04219660A1

文献信息

• Synthesis of 1-nitro-1,3-dienes via nitrotrifluoroacetoxylation of 1,3-dienes
  作者：A. Jon Bloom、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84124-6

  日期：1986.1

  Nitrotrifluoroacetate adducts, obtained from 1,3-dienes by reaction with ammonium nitrate in trifluoroacetic anhydride, readily eliminate to afford 1-nitro-1,3-dienes in high yield.

  通过与硝酸铵在三氟乙酸酐中的反应从1,3-二烯中获得的三氟乙酸硝酸三酯加合物易于消除，从而以高收率得到1-硝基-1,3-二烯。
• Total syntheses of heliotridane and pseudoheliotridane through nitrodiene–acrylate 6π-electrocyclization/[3+2] cycloaddition
  作者：Esra Koc、Ohyun Kwon

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.056

  日期：2017.7

  The total syntheses of the pyrrolizidine alkaloids heliotridane and pseudoheliotridane have been accomplished in six steps (overall yields: 24 and 7%, respectively) using, for the first time, the tandem 6π-electrocyclization/[3+2] dipolar cycloaddition of an acyclic nitrodiene, 1-nitro-2-methyl-1,3-butadiene.

  首次使用无环的串联6π-电环化/ [3 + 2]偶极环加成法，通过六个步骤（总收率：分别为24和7％）完成了吡咯烷核生物碱he三tri烷和拟hel三tri烷的总合成。硝基二烯，1-硝基-2-甲基-1,3-丁二烯
• Bloom, A. Jon; Mellor, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2737 - 2742
  作者：Bloom, A. Jon、Mellor, John M.

  DOI：——

  日期：——
• BLOOD, A. JON;MELLOR, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2737-2741
  作者：BLOOD, A. JON、MELLOR, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——