6-bromo-1,3-benzothiazol-7-ol | 1253941-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-1,3-benzothiazol-7-ol
• 英文别名: 6-Bromo-1,3-benzothiazol-7-ol
• CAS: 1253941-79-5
• 化学式: C₇H₄BrNOS
• 分子量: 230.085
• InChiKey: IXZRDKGKMNBMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,3-benzothiazol-7-ol 在 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 231.67h， 生成 7-methoxy-6-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1h-imidazol-5-yl]- 1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 7-Methoxy-6-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1<i>H</i>-imidazol-5-yl]-1,3-benzothiazole (TASP0382088): A Potent and Selective Transforming Growth Factor-β Type I Receptor Inhibitor as a Topical Drug for Alopecia

  摘要：

  合成7-甲氧基-6-[4-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-1H-咪唑-5-基]-1,3-苯并噻唑11 (TASP0382088)并评价其转化生长β 因子 (TGF-β) I 型受体（也称为激活素受体样激酶 5 或 ALK5）抑制剂。化合物 11 是一种有效的选择性 ALK5 抑制剂，具有良好的酶抑制活性 (IC50=4.8 nM) 以及细胞水平上对 TGF-β 诱导的 Smad2/3 磷酸化的抑制活性 (IC50 =17 n<小>M）。在1的苯并噻唑环上引入甲氧基以及咪唑环和噻唑环之间平面性的破坏提高了11在洗剂基质中的溶解度。此外，局部应用3％11洗剂显着抑制Smad2应用后 8 小时，小鼠皮肤发生磷酸化（与媒介物处理的动物相比，抑制率为 71%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00856
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dibromo-5,6-dihydro-1,3-benzothiazol-7(4H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以97%的产率得到6-bromo-1,3-benzothiazol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 7-Methoxy-6-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1<i>H</i>-imidazol-5-yl]-1,3-benzothiazole (TASP0382088): A Potent and Selective Transforming Growth Factor-β Type I Receptor Inhibitor as a Topical Drug for Alopecia

  摘要：

  合成7-甲氧基-6-[4-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-1H-咪唑-5-基]-1,3-苯并噻唑11 (TASP0382088)并评价其转化生长β 因子 (TGF-β) I 型受体（也称为激活素受体样激酶 5 或 ALK5）抑制剂。化合物 11 是一种有效的选择性 ALK5 抑制剂，具有良好的酶抑制活性 (IC50=4.8 nM) 以及细胞水平上对 TGF-β 诱导的 Smad2/3 磷酸化的抑制活性 (IC50 =17 n<小>M）。在1的苯并噻唑环上引入甲氧基以及咪唑环和噻唑环之间平面性的破坏提高了11在洗剂基质中的溶解度。此外，局部应用3％11洗剂显着抑制Smad2应用后 8 小时，小鼠皮肤发生磷酸化（与媒介物处理的动物相比，抑制率为 71%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00856

文献信息

• Antioxidant, α-glucosidase inhibitory and <i>in vitro</i> antitumor activities of coumarin-benzothiazole hybrids
  作者：Moustafa T. Gabr

  DOI：10.1515/hc-2018-0101

  日期：2018.10.25

  Coumarin-benzothiazole hybrids are antitumor agents based on their antioxidant and α-glucosidase inhibitory activities. Compounds 5a–c were selected by National Cancer Institute (NCI), USA, to be screened for antitumor activity at a single dose (10 μm) against a panel of 60 cancer cell lines. The most active compound 5c was further screened at a five-dose level by NCI. Compound 5c displays half maximal growth inhibition (GI₅₀) values of 0.24 and 0.33 μm against central nervous system (CNS) cancer (SNB-75) and ovarian cancer (OVCAR-4) cell lines, respectively. Compounds 5a–c were also screened for their antioxidant and α-glucosidase inhibitory activities.

  摘要：香豆素-苯并噻唑杂化物是一种抗肿瘤剂，基于它们的抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性。美国国家癌症研究所（NCI）选择化合物5a-c在单剂量（10 μm）下对60种癌细胞系进行抗肿瘤活性筛选。最活跃的化合物5c被NCI进一步在五个剂量水平下进行筛选。化合物5c对中枢神经系统（SNB-75）癌细胞系和卵巢癌（OVCAR-4）细胞系的半数生长抑制（GI50）值分别为0.24和0.33 μm。化合物5a-c也被筛选其抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性。