4-(2-氯-乙基)-吗啉-2-酮 | 86240-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯-乙基)-吗啉-2-酮
• 英文名称: 4-(2-chloro-ethyl)-morpholin-2-one
• 英文别名: 4-(2-Chlor-aethyl)-morpholin-2-on；4-(2-Chloroethyl)morpholin-2-one
• CAS: 86240-92-8
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD19232789
• 分子量: 163.604
• InChiKey: MCENOHPNARRBGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-ethyl)-morpholin-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.5h， 以20%的产率得到4-(2-氯-乙基)-吗啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine

  摘要：

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9961235

文献信息

• Izumi, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 88,90
  作者：Izumi

  DOI：——

  日期：——
• Izumi, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 275,278
  作者：Izumi

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine
  作者：J Gore、B Kasum、MA Holman、IM Scharfbillig、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9961235

  日期：——

  The structure of a metabolite of pholcodine produced by humans is shown, by spectroscopic and synthetic data, to be a morpholin-3-one (amide) derivative rather than the alternative morpholin-2-one ( lactone ) isomer. Acylation of diethanolamine leads to an N,O- diacyl product even when only 1 equiv. of acylating agent is used. A mechanism is proposed to account for this observation. The appropriately substituted diacyl product can be cyclized to give a morpholin-3-one derivative which can be coupled to morphine by using caesium carbonate to give the metabolite. Suitable morpholin-2-one systems were coupled with morphine in basic conditions to give the alternative metabolite structure whose lactone group hydrolysed on standing to form a hydroxy acid derivative.

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。