ethyl 3-[[(2Z)-3-carboxy-1-oxo-2-propen-1-yl]amino]benzoate | 1325172-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[[(2Z)-3-carboxy-1-oxo-2-propen-1-yl]amino]benzoate
• 英文别名: (Z)-4-(3-ethoxycarbonylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 1325172-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: SVJJGCXTLUWQTA-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[[(2Z)-3-carboxy-1-oxo-2-propen-1-yl]amino]benzoate 、 天然橡胶 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以231.2 mg的产率得到ethyl 3-[(3aR*,7aS*)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-5-methyl-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐，二烯和苯胺的多组分反应合成N-芳基马来酰亚胺的Diels-Alder加合物

  摘要：

  摘要我们在不存在催化剂的情况下，通过氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯，马来酸酐和异戊二烯之间的多组分反应（MCR），对一些六氢异吲哚基苯甲酸及其相应的乙酯进行了合成和表征。根据其他实验，MCR是通过依次从氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯和顺丁烯二酸酐，酸和异戊二烯的Diels–Alder加合物，最后是酰亚胺形成N-芳基马来酰胺酸而发生的。加合物的1 H NMR数据（耦合常数）表明，相应的环己烯环的优选构型是顺式-船，由密度泛函理论（DFT）构象分析和相应构象异构体自旋-自旋耦合常数的DFT计算所支持的事实。我们的MCR合成方法在其他加合物的合成中成功进行了测试，其中使用了环戊二烯和其他苯胺。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0515-5
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-氨基苯甲酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-[[(2Z)-3-carboxy-1-oxo-2-propen-1-yl]amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐，二烯和苯胺的多组分反应合成N-芳基马来酰亚胺的Diels-Alder加合物

  摘要：

  摘要我们在不存在催化剂的情况下，通过氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯，马来酸酐和异戊二烯之间的多组分反应（MCR），对一些六氢异吲哚基苯甲酸及其相应的乙酯进行了合成和表征。根据其他实验，MCR是通过依次从氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯和顺丁烯二酸酐，酸和异戊二烯的Diels–Alder加合物，最后是酰亚胺形成N-芳基马来酰胺酸而发生的。加合物的1 H NMR数据（耦合常数）表明，相应的环己烯环的优选构型是顺式-船，由密度泛函理论（DFT）构象分析和相应构象异构体自旋-自旋耦合常数的DFT计算所支持的事实。我们的MCR合成方法在其他加合物的合成中成功进行了测试，其中使用了环戊二烯和其他苯胺。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0515-5