1,3,5-tri(3-chlorophenyl)benzene | 29102-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri(3-chlorophenyl)benzene
• 英文别名: 3,3''-dichloro-5'-(3-chlorophenyl)-1,1':3',1''-terphenyl；1,3,5-Tris(3-chlorophenyl)benzene
• CAS: 29102-64-5
• 化学式: C₂₄H₁₅Cl₃
• 分子量: 409.742
• InChiKey: KXIYHCVGYSAHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  539.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1,3,5-tri(3-chlorophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  PTSA-catalyzed green synthesis of 1,3,5-triarylbenzene under solvent-free conditions

  摘要：

  本文描述了一种由PTSA催化将乙酰苯转化为1,3,5-三芳基苯的经济环保方法。该方法简便、化学选择性高，无需使用任何金属催化剂或溶剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00158a

文献信息

• DBSA catalyzed cyclotrimerization of acetophenones: An efficient synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.008

  日期：2013.3

  Résumé A facile method for the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes is developed via cyclotrimerization of acetophenones in the presence of 4-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions. This synthetic protocol has several advantages such as green reaction conditions, short reaction times, high atom economy and good to excellent yields of the target products. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 摘要 一种简便的方法是通过在无溶剂条件下，以4-十二烷基苯磺酸（DBSA）作为高效的布朗斯台德酸催化剂，通过苯乙酮的环三聚反应合成1,3,5-三苯基苯。该合成方案具有绿色反应条件、短反应时间、高原子经济性和良好至优异的目标产物产率等优点。 补充材料： 与本文相关的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.doc
• Nano-silica sulfuric acid catalyzed the efficient synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes under microwave irradiation
  作者：R. Ghanbaripour、I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、A. R. Khosropour、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani

  DOI：10.1007/s13738-012-0089-0

  日期：2012.10

  Nano-silica sulfuric acid as a heterogeneous, eco-friendly and reusable catalyst was used in the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes via triple-self condensation of acetophenones. All reactions were performed under solvent-free conditions and microwave irradiation. Short reaction times, high yields, easy isolation and purification of products and good reusability of this catalyst are the mainspring to choose for the preparation of 1,3,5-triarylbenzenes.

  纳米二氧化硅硫酸作为异相、环保且可重复使用的催化剂，被用于通过乙酰苯的三重自缩合反应合成1,3,5-三芳基苯。所有反应均在无溶剂条件和微波辐射下进行。短反应时间、高产率、产品易于分离和纯化以及该催化剂的良好重复性是制备1,3,5-三芳基苯选择这种催化剂的主要原因。
• Sulfated tungstate catalyzed synthesis of C 3 -symmetric 1,3,5-triaryl benzenes under solvent-free condition
  作者：Ganesh D. Wagh、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.055

  日期：2017.8

  Sulfated tungstate catalyzed environmentally benign, simple, one pot, and solvent-free method has been developed for the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes via cyclic self-condensation of three molecules of aryl ketones. High yields, short reaction time, easy work-up procedure and recycling of the catalyst endorse advantage.

  已开发出硫酸钨酸盐催化的环境友好，简单，一锅又无溶剂的方法，用于通过三个分子的芳基酮的循环自缩合反应来合成1,3,5-三芳基苯。产率高，反应时间短，后处理容易和催化剂的循环利用具有优势。
• Simple and Convenient Synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes from Ketones
  作者：Huanan Hu、Anjiang Zhang、Lisheng Ding、Xinxiang Lei、Lixue Zhang

  DOI：10.3184/030823407x275946

  日期：2007.12

  A new and efficient synthesis of a series of 1,3,5-triarylbenzenes was accomplished in good yields via the triple condensation of aryl methyl ketones promoted by thionyl chloride in anhydrous ethanol. The method is simple and convenient.

  通过亚硫酰氯在无水乙醇中促进芳基甲基酮的三重缩合，以良好的收率完成了一系列 1,3,5-三芳基苯的新型高效合成。该方法简单方便。
• Efficient Conversion of Acetophenones into 1,3,5-Triarylbenzenes Catalyzed by Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate Tetrahydrate
  作者：Tsuneo Sato、Fumiaki Ono、Yuichi Ishikura、Yuusuke Tada、Masato Endo

  DOI：10.1055/s-2008-1078012

  日期：——

  Bismuth(III) trifluoromethanesulfonate tetrahydrate is found to efficiently catalyze the cyclotrimerization of acetophenones into 1,3,5-triarylbenzenes in good yields.

  三氟甲磺酸铋(III)四水合物被发现能高效催化苯乙酮的环三聚反应，生成高产率的1,3,5-三芳基苯。