tert-butyl (S)-(1-(4-amino-3-fluorophenyl)ethyl)(methyl)carbamate | 1208258-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-(4-amino-3-fluorophenyl)ethyl)(methyl)carbamate
• CAS: 1208258-90-5
• 化学式: C₁₄H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 268.331
• InChiKey: OXFAWLFHBUULHV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-(4-amino-3-fluorophenyl)ethyl)(methyl)carbamate 、 N-Cbz-L-蛋氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 碘甲烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl ((S)-1-(4-((S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3-fluorophenyl)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure and property based design of factor Xa inhibitors: pyrrolidin-2-ones with monoaryl P4 motifs

  摘要：

  Structure and property based drug design was exploited in the synthesis of sulfonamidopyrrolidin-2-one-based factor Xa inhibitors, incorporating neutral and basic monoaryl P4 groups, ultimately producing potent inhibitors with effective levels of anticoagulant activity and extended oral pharmacokinetic profiles. However, time dependant inhibition of Cytochrome P450 3A4 was a particular issue with this series.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.077
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,1-dimethylethyl [2-fluoro-4-((1S)-1-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl)phenyl]carbamate 、 二碳酸二叔丁酯 在 甲酸 、 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 tert-butyl (S)-(1-(4-amino-3-fluorophenyl)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Structure and property based design of factor Xa inhibitors: pyrrolidin-2-ones with monoaryl P4 motifs

  摘要：

  Structure and property based drug design was exploited in the synthesis of sulfonamidopyrrolidin-2-one-based factor Xa inhibitors, incorporating neutral and basic monoaryl P4 groups, ultimately producing potent inhibitors with effective levels of anticoagulant activity and extended oral pharmacokinetic profiles. However, time dependant inhibition of Cytochrome P450 3A4 was a particular issue with this series.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.077