(S)-ethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate | 775353-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-3-methyl-2-[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 775353-65-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: FCBFOSPNTZSPDK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Methyl-2-(4-{[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-methyl}-phenoxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性脯氨酸衍生的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  对Merck样品的内部筛选表明，脯氨酸衍生的高苯丙氨酸3作为DPP-IV抑制剂具有中等效力（DPP-IV IC50 = 1.9 microM）。对3的优化导致化合物37，它是迄今为止发现的最有效和选择性最强的DPP-IV抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(4-((hydroxyimino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate 、 二碳酸二叔丁酯 在 钯 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以to obtain the compound, (S)-ethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate (454 mg, 70%)的产率得到(S)-ethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型2-羰基-3-酰基-1,3-噻唑啉，其在酰基链上具有β-氨基基团，以自由、前药形式或其药学上可接受的盐形式存在，包括其对映体、非对映体和混合物，作为DPP-IV的高效抑制剂。本发明还涉及包括所述化合物的制药组合物。本发明还涉及制备所述化合物和治疗DPP-IV介导疾病的方法。

  公开号：

  US20100048570A1

文献信息

• [EN] THIAZOLIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLIDINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：KAINOS MEDICINE INC

  公开号：WO2008087560A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  (FR) La présente invention concerne de nouvelles 2-carbonyl-3-acyl-1,3-thiazolidines comprenant un groupe β-amino sur la chaîne acyle, sous forme libre ou sous la forme d'un promédicament ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, y compris leurs énantiomères, diastéréomères et racémates, ces composés étant utilisés comme inhibiteurs efficaces de la DPP-IV. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant lesdits composés. Elle se rapporte en outre à des procédés de préparation de ces composés ainsi qu'à des méthodes de traitement de maladies médiées par la DPP-IV.
• THIAZOLIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Kim Sung Soo

  公开号：US20100048570A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to novel 2-carbonyl-3-acyl-1,3-thiazolidines having a β-amino group on the acyl chain, in free, prodrug form or pharmaceutically acceptable salt thereof, including their enantiomers, diastereomers and racemates, as efficient inhibitors against DPP-IV. The invention further relates to the pharmaceutical compositions comprising the disclosed compounds. The present invention also relates to methods for preparing the disclosed compounds and for treating DPP-IV-mediated diseases.

  本发明涉及具有β-氨基团的酰基链上的新型2-羰基-3-酰基-1,3-噻唑啉化合物，包括其自由形式、前药形式或其药用可接受盐，包括它们的对映体、异构体和消旋体，作为高效的DPP-IV抑制剂。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明还涉及制备所述化合物以及治疗DPP-IV介导的疾病的方法。
• Potent and selective proline derived dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Maria Beconi、Lawrence F. Colwell、Bahanu Habulihaz、Huaibing He、Sanjeev Kumar、Barbara Leiting、Kathryn A. Lyons、Ann Mao、Frank Marsilio、Reshma A. Patel、Joseph K. Wu、Lan Zhu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber、Emma R. Parmee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.056

  日期：2004.10

  In-house screening of the Merck sample collection identified proline derived homophenylalanine 3 as a DPP-IV inhibitor with modest potency (DPP-IV IC50=1.9 microM). Optimization of 3 led to compound 37, which is among the most potent and selective DPP-IV inhibitors discovered to date.

  对Merck样品的内部筛选表明，脯氨酸衍生的高苯丙氨酸3作为DPP-IV抑制剂具有中等效力（DPP-IV IC50 = 1.9 microM）。对3的优化导致化合物37，它是迄今为止发现的最有效和选择性最强的DPP-IV抑制剂之一。