(S)-ethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate | 775353-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-3-methyl-2-[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 775353-65-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: FCBFOSPNTZSPDK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Methyl-2-(4-{[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-methyl}-phenoxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性脯氨酸衍生的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  对Merck样品的内部筛选表明，脯氨酸衍生的高苯丙氨酸3作为DPP-IV抑制剂具有中等效力（DPP-IV IC50 = 1.9 microM）。对3的优化导致化合物37，它是迄今为止发现的最有效和选择性最强的DPP-IV抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(4-((hydroxyimino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate 、 二碳酸二叔丁酯 在 钯 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以to obtain the compound, (S)-ethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate (454 mg, 70%)的产率得到(S)-ethyl 2-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)phenoxy)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型2-羰基-3-酰基-1,3-噻唑啉，其在酰基链上具有β-氨基基团，以自由、前药形式或其药学上可接受的盐形式存在，包括其对映体、非对映体和混合物，作为DPP-IV的高效抑制剂。本发明还涉及包括所述化合物的制药组合物。本发明还涉及制备所述化合物和治疗DPP-IV介导疾病的方法。

  公开号：

  US20100048570A1

文献信息

• [EN] THIAZOLIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLIDINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：KAINOS MEDICINE INC

  公开号：WO2008087560A2

  公开（公告）日：2008-07-24

  (FR) La présente invention concerne de nouvelles 2-carbonyl-3-acyl-1,3-thiazolidines comprenant un groupe β-amino sur la chaîne acyle, sous forme libre ou sous la forme d'un promédicament ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable correspondant, y compris leurs énantiomères, diastéréomères et racémates, ces composés étant utilisés comme inhibiteurs efficaces de la DPP-IV. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant lesdits composés. Elle se rapporte en outre à des procédés de préparation de ces composés ainsi qu'à des méthodes de traitement de maladies médiées par la DPP-IV.