Bicyclo<6.1.0>non-2-en-9-carbonsaeure-ethylester | 28860-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo<6.1.0>non-2-en-9-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: Bicyclo[6.1.0]non-2-en-9-carbonsaeure-ethylester；Ethyl (2Z)-bicyclo[6.1.0]non-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 28860-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: KLGKNWAEEGYELT-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<6.1.0>non-2-en-9-carbonsaeure-ethylester 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (exo-Bicyclo[6.1.0]non-2-en-9-yl)-N-nitrosoharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Hellwig, Georg, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, p. 2744 - 2754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 环辛二烯 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到Bicyclo<6.1.0>non-2-en-9-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthetic Approach to Highly Reactive Click‐to‐Release Trans‐Cyclooctene Linkers**

  摘要：

  摘要提高可裂解反式环辛烯（TCO）与四氮杂环辛烷之间的点击释放反应速率将有利于药物释放应用。在这项工作中，我们开发出了一条简短的立体选择性合成路线，获得了可作为可裂解连接体的高活性 sTCO，从而实现了四嗪触发的有效载荷定量释放。此外，活性提高五倍的 sTCO 在小鼠体内循环中用作抗体连接体时，其体内稳定性与目前的 TCO 连接体相同。

  DOI：

  10.1002/chem.202300755

文献信息

• Catalytic cyclopropanation with transition metal salts of soluble polyethylene carboxylates
  作者：David E. Bergbreiter、Mark Morvant、Bushi Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85070-l

  日期：1991.6

  Syntheses of Rh(II) carboxylate salts of terminally functionalized polyethylene carboxylic acids are described. These polymer-bound transition metals are homogeneous catalysts for cyclopropanation of alkenes at 100-degrees-C and have activities and selectivities like transition metal acetates but are quantitatively recoverable at 25-degrees-C.
• KIRMSE, W.;HELLWIG, G., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2744-2754
  作者：KIRMSE, W.、HELLWIG, G.

  DOI：——

  日期：——
• WO2024080872A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kirmse, Wolfgang; Hellwig, Georg, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, p. 2744 - 2754
  作者：Kirmse, Wolfgang、Hellwig, Georg

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Synthetic Approach to Highly Reactive Click‐to‐Release <i>Trans</i>‐Cyclooctene Linkers**
  作者：Bing Liu、Wolter ten Hoeve、Ron M. Versteegen、Raffaella Rossin、Laurens H. J. Kleijn、Marc S. Robillard

  DOI：10.1002/chem.202300755

  日期：2023.8.10

  An increase in the click‐to‐release reaction rate between cleavable trans‐cyclooctenes (TCO) and tetrazines would be beneficial for drug delivery applications. In this work, we have developed a short and stereoselective synthesis route towards highly reactive sTCOs that serve as cleavable linkers, affording quantitative tetrazine‐triggered payload release. In addition, the fivefold more reactive sTCO exhibited the same in vivo stability as current TCO linkers when used as antibody linkers in circulation in mice.

  摘要提高可裂解反式环辛烯（TCO）与四氮杂环辛烷之间的点击释放反应速率将有利于药物释放应用。在这项工作中，我们开发出了一条简短的立体选择性合成路线，获得了可作为可裂解连接体的高活性 sTCO，从而实现了四嗪触发的有效载荷定量释放。此外，活性提高五倍的 sTCO 在小鼠体内循环中用作抗体连接体时，其体内稳定性与目前的 TCO 连接体相同。