(2R,3R,5S)-1-[(triisopropylsilyl)oxy]-2-methyl-5-[(2-hydroxy)ethyl]-7-octen-3-ol | 237735-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-1-[(triisopropylsilyl)oxy]-2-methyl-5-[(2-hydroxy)ethyl]-7-octen-3-ol
• CAS: 237735-44-3
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si
• 分子量: 358.637
• InChiKey: XBSKRQBHNKGXBU-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-1-[(triisopropylsilyl)oxy]-2-methyl-5-[(2-hydroxy)ethyl]-7-octen-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium molybdate 、 氢氟酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.41h， 生成 2-[(2R,4R,6R)-2-[(2S)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)propan-2-yl]-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-4-yl]ethoxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-[2-(benzyloxyethyl)]-5-hexenal 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 (2R,3R,5S)-1-[(triisopropylsilyl)oxy]-2-methyl-5-[(2-hydroxy)ethyl]-7-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• The enantioselective total synthesis of the antitumor macrolide natural product rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00731-5

  日期：1999.5

  A convergent, enantioselective total synthesis of rhizoxin D (didesepoxy-rhizoxin), a potent antitumor natural product, was achieved via three critical olefinations, including a Horner-Emmons macrocyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.