(E)-O-methyl leprapinic acid | 22628-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-O-methyl leprapinic acid
• 英文别名: leprapinic acid methyl ether；(E)-O-methylleprapinic acid；((E)-3-methoxy-5-oxo-4-phenyl-5H-[2]furylidene)-(2-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester；((E)-3-Methoxy-5-oxo-4-phenyl-5H-[2]furyliden)-(2-methoxy-phenyl)-essigsaeure-methylester；Methyl leprapinate；methyl (2E)-2-(3-methoxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)-2-(2-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 22628-25-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: WGZKMINRLLRJPF-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸甲酯 在 diazobicyclononane 、 甲基磺酰氯 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-O-methyl leprapinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的戊二酸合成方法。

  摘要：

  衍生自芳基乙酸酯的烯醇锌（例如）（6）与2-芳基-3-甲氧基马来酸酐（例如）（3）反应，得到中间体（8），可以将其脱水成全甲基化的戊二酸的-和-异构体；用三甲基甲硅烷基碘处理后者可提供相应的豆蔻酸，例如gomphidicic acid（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84030-7

文献信息

• A new synthesis of pulvinic acids.
  作者：Gerald Pattenden、Neil Pegg、Anthony G. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84030-7

  日期：1986.1

  arylacetates with 2-aryl-3-methoxymaleic anhydrides e.g. (3) gives intermediates viz (8) which can be dehydrated to -and -isomers of permethylated pulvinic acids; treatment of the latter with trimethylsilyl iodide provides the corresponding pulvinic acids e.g. gomphidic acid (1).

  衍生自芳基乙酸酯的烯醇锌（例如）（6）与2-芳基-3-甲氧基马来酸酐（例如）（3）反应，得到中间体（8），可以将其脱水成全甲基化的戊二酸的-和-异构体；用三甲基甲硅烷基碘处理后者可提供相应的豆蔻酸，例如gomphidicic acid（1）。
• Constitution of Leprapinic acid
  作者：S.C. Agarwal、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96938-8

  日期：1965.1

  Leprapinic acid isolation from a Lepraria lichen, possibly L. citrina is shown to have the structure methyl 2-methoxypulvinate (I) assigned to it earlier.1 Methanolysis of 2-methoxypulvinic dilactone yields two isomeric products.

  从Lepraria地衣，可能是柑桔L. rina中分离出的Leappinic acid具有较早分配给其的2-甲氧基丙酮酸甲酯（I）结构。1 2-甲氧基pulvinic dilactone的甲醇分解产生两个异构体产物。
• Ramage, Robert; Griffiths, Gareth J.; Sweeney, John N. A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1547 - 1553
  作者：Ramage, Robert、Griffiths, Gareth J.、Sweeney, John N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Pattenden, Gerald; Turvill, Michael W.; Chorlton, Alan P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2357 - 2362
  作者：Pattenden, Gerald、Turvill, Michael W.、Chorlton, Alan P.

  DOI：——

  日期：——
• Grover; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 238
  作者：Grover、Seshadri

  DOI：——

  日期：——