5-hydroxy-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole | 159152-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)isoxazoline；3-phenyl-5-hydroxy-5-trifluoromethylisoxazoline；rac-3-phenyl-5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)isoxazoline；3-Phenyl-5-hydroxy-5-trifluormethyl-Δ2-isoxazolin；3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-5-ol
• CAS: 159152-83-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: MOIAAOCWJASFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以47.2%的产率得到3-苯基-5-(三氟甲基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-5-（三氟甲基）异恶唑和5-苯基-3-（三氟甲基）异恶唑的合成

  摘要：

  4,4,4-三氟-1-苯基-1,3-丁二酮与羟胺的反应导致形成5-羟基-3-苯基-5-（三氟甲基）-4,5-二氢异恶唑，将其脱水成3 -苯基-5-（三氟甲基）异恶唑。该异构体也可以通过使4-氯-4-苯基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与叠氮化钠反应来合成。区域异构体5​​-苯基-3-（三氟甲基）异恶唑是通过1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-yn-2-one与羟胺反应和3-氯-1-苯基-4,4,4-三氟丁-2-烯-1-酮与叠氮化钠。两种异构体均通过质谱和NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420702
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到5-hydroxy-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酰化的烯醇醚。7 †。3-芳基-5-三卤代甲基异恶唑和3-芳基-5-羟基-5-三卤代甲基-4,5-二氢异恶唑的合成

  摘要：

  β-芳基-β-甲氧基乙烯基三卤甲基酮1a-g，2a-g [芳基= p -YC 6 H 4，其中Y = H，Me，OMe，F，Cl，Br，NO 2 ]与羟胺盐酸盐环缩合得到3-芳基-5-羟基-5-三卤甲基-4，5-二氢异恶唑3a-g，4a-f具有良好的收率。用浓硫酸使化合物3a-g脱水，得到相应的3-芳基-5-三氯甲基异恶唑5a-g。另一种一锅法直接通过1,2a-g的环缩构反应生成3-芳基-5-三卤代甲基异恶唑5,6a -g 在过量浓盐酸存在下，用盐酸羟胺处理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330612

文献信息

• The reaction of hydroxylamine with aryl trifluoromethyl-β-diketones: Synthesis of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines and their dehydration to 5-trifluoromethylisoxazoles
  作者：Vinod Kumar、Ranjana Aggarwal、Shiv P. Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.009

  日期：2006.7

  Reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl trifluoromethyl-β-diketones affords 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines rather than the reported 3-trifluoromethylisoxazoles. The structural assignment is based on the analysis of their NMR (1H, 13C and 19F) spectral data and of their dehydration products, 5-trifluoromethylisoxazoles.

  与芳基三氟甲基- β二酮盐酸羟胺反应，得到5-羟基-5-三氟甲基- Δ 2 -isoxazolines而非报道3- trifluoromethylisoxazoles。结构分配基于对其NMR（1 H，13 C和19 F）光谱数据及其脱水产物5-三氟甲基异恶唑的分析。
• ISOXAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090143371A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-吡啶衍生物 其中X，R1至R6如本文所述。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，并可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• ISOXAZOLE-IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090005370A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention is concerned isoxazole-imidazole derivatives having affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding site, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for enhancing cognition or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease. In particular, the present invention is concerned with aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described in the specification.

  本发明涉及对GABA A α5受体结合位点具有亲和力和选择性的异噁唑-咪唑衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们用于增强认知或治疗阿尔茨海默病等认知障碍的用途。具体而言，本发明涉及式I的芳基异噁唑-4-基咪唑衍生物，其中R1、R2和R3如规范中所述。
• ISOXAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130274468A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I中的异恶唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如此描述。这些化合物在GABA A α5受体结合位点上活性，并且用于治疗认知障碍，例如阿尔茨海默病。
• SUBSTITUTED ISOXAZOLINES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, METHODS OF PREPARING SAME, AND USES OF SAME
  申请人：Brittain E.A. Dominic

  公开号：US20080027059A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The invention relates to substituted isoxazolines according to the general formula (I): in which A, R1, R2, R3, R4, Z, X, m, n, and p, are given in the claims, and salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising said substituted isoxazolines, to methods of preparing said substituted isoxazolines as well as the use thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases known to be at least in part mediated by HDAC activity or whose symptoms are known to be alleviated by HDAC inhibitors.

  该发明涉及一种按照通式(I)给出的取代异噁唑烷化合物，其中A、R1、R2、R3、R4、Z、X、m、n和p在权利要求中给出，以及其盐，包括所述取代异噁唑烷化合物的制药组合物，制备所述取代异噁唑烷化合物的方法以及将其用于制造治疗至少部分通过HDAC活性介导的疾病或其症状已知可以通过HDAC抑制剂缓解的制药组合物的用途。