[3aS-(3aα,4α,7α,7aα)]-Octahydro-1-benzyloxy-4,7-epoxyisobenzofuran | 96411-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: [3aS-(3aα,4α,7α,7aα)]-Octahydro-1-benzyloxy-4,7-epoxyisobenzofuran
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R)-3-phenylmethoxy-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 96411-00-6；96444-23-4；98717-67-0；98717-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: JEDFSYMVOXMUIE-UZSCSNNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3aS-(3aα,4α,7α,7aα)]-Octahydro-1-benzyloxy-4,7-epoxyisobenzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到endo-octahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007
• 作为产物：
  描述：

  endo, cis-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [3aS-(3aα,4α,7α,7aα)]-Octahydro-1-benzyloxy-4,7-epoxyisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• 7-Oxabicycloheptane substituted oxa prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0183238A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  7-Oxabicycloheptane substituted oxo prostaglandin analogs are provided having the structural formula wherein R' is lower alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, A is -CH= CH- or -(CH2)2-, n is 1 to 4, m is 1 to 8, and R2 is wherein R3 is lower alkyl, aryl or arylalkyl; or wherein R4 is H or lower alkyl and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供的 7-氧杂双环庚烷取代的氧代前列腺素类似物具有以下结构式 其中R'是低级烷基、芳基、芳烷基、环烷基或环烷基烷基，A是-CH= CH-或-(CH2)2-，n是1至4，m是1至8，R2是 其中 R3 是低级烷基、芳基或芳烷基；或 其中 R4 是 H 或低级烷基，包括其所有立体异构体。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓性疾病等。
• ——
  作者：HASLANGER M. F.、 VARMA R. K.、 HALL S. E.

  DOI：——

  日期：——
• 7-Oxabicycloheptane prostaglandin intermediates and method for preparing same
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0126005B1

  公开（公告）日：1987-09-23
• US4499292A
  申请人：——

  公开号：US4499292A

  公开（公告）日：1985-02-12
• US4575512A
  申请人：——

  公开号：US4575512A

  公开（公告）日：1986-03-11