N-(苄氧基)-N-(羟甲基)甲酰胺 | 1029325-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苄氧基)-N-(羟甲基)甲酰胺
• 英文名称: N-(benzyloxy)-N-(hydroxymethyl)formamide
• 英文别名: N-(hydroxymethyl)-N-phenylmethoxyformamide
• CAS: 1029325-06-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: UHJQGINIPMPGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄氧基)-N-(羟甲基)甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(benzyloxy)-N-(chloromethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  合成了磷霉素和阻燃剂FR900098的β-和γ-氧杂芳族化合物。

  摘要：

  为了扩大膦酸霉素和FR900098（两种有效的抗疟疾药物干扰MEP途径）的构效关系，我们决定用氧原子取代这些引线的膦酸酯部分的β-位置中的亚甲基。β-oxa-FR900098（11）具有与母体化合物同等的活性。当将其应用到具有羟基异羟肟酸酯而不是反羟基异羟肟酸酯部分的4- [羟基（甲基）氨基] -4-氧代丁基膦酸时，β-氧杂酸酯修饰产生的衍生物（13）对恶性疟原虫3D7菌株的活性比磷酰胺更强，而γ-氧杂酸修饰会导致活性较低。膦酸酯13的双（新戊酰氧基甲基）酯被证明在抑制培养的寄生虫方面的活性是FR900098的类似前药的两倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.001
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(benzyloxy)formamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N-(苄氧基)-N-(羟甲基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成了磷霉素和阻燃剂FR900098的β-和γ-氧杂芳族化合物。

  摘要：

  为了扩大膦酸霉素和FR900098（两种有效的抗疟疾药物干扰MEP途径）的构效关系，我们决定用氧原子取代这些引线的膦酸酯部分的β-位置中的亚甲基。β-oxa-FR900098（11）具有与母体化合物同等的活性。当将其应用到具有羟基异羟肟酸酯而不是反羟基异羟肟酸酯部分的4- [羟基（甲基）氨基] -4-氧代丁基膦酸时，β-氧杂酸酯修饰产生的衍生物（13）对恶性疟原虫3D7菌株的活性比磷酰胺更强，而γ-氧杂酸修饰会导致活性较低。膦酸酯13的双（新戊酰氧基甲基）酯被证明在抑制培养的寄生虫方面的活性是FR900098的类似前药的两倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.001

文献信息

• Sustained-release preparation for bioactive substance having an acidic group
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0815853A2

  公开（公告）日：1998-01-07

  A sustained-release preparation comprising a bioactive substance having an acidic group and a biodegradable polymer having an optionally protected basic group improves the rate of incorporation of the bioactive substance, suppresses its leakage early after administration, and exhibits constantly suppressed release for an extended period of time.

  一种由具有酸性基团的生物活性物质和具有可选择保护的碱性基团的可生物降解聚合物组成的缓释制剂可提高生物活性物质的结合率，抑制其在用药后早期的泄漏，并在较长时间内表现出持续的抑制释放。
• Synthesis of β- and γ-oxa isosteres of fosmidomycin and FR900098 as antimalarial candidates
  作者：Timothy Haemers、Jochen Wiesner、Dirk Gießmann、Thomas Verbrugghen、Ulrik Hillaert、Regina Ortmann、Hassan Jomaa、Andreas Link、Martin Schlitzer、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.001

  日期：2008.3.15

  a derivative (13) with superior activity against the Plasmodium falciparum 3D7 strain than fosmidomycin, while a gamma-oxa modification resulted in less active derivatives. A bis(pivaloyloxymethyl)ester of phosphonate 13 proved twice as active in inhibiting cultured parasites as a similar prodrug of FR900098.

  为了扩大膦酸霉素和FR900098（两种有效的抗疟疾药物干扰MEP途径）的构效关系，我们决定用氧原子取代这些引线的膦酸酯部分的β-位置中的亚甲基。β-oxa-FR900098（11）具有与母体化合物同等的活性。当将其应用到具有羟基异羟肟酸酯而不是反羟基异羟肟酸酯部分的4- [羟基（甲基）氨基] -4-氧代丁基膦酸时，β-氧杂酸酯修饰产生的衍生物（13）对恶性疟原虫3D7菌株的活性比磷酰胺更强，而γ-氧杂酸修饰会导致活性较低。膦酸酯13的双（新戊酰氧基甲基）酯被证明在抑制培养的寄生虫方面的活性是FR900098的类似前药的两倍。