(3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one | 92175-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• CAS: 92175-00-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: DZNQYYMWANWOHW-KLZCAUPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 以75%的产率得到(3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的合成：在β-内酰胺类抗生素（+）-噻吩霉素的合成中的应用

  摘要：

  通过适当地修饰官能化的π-烯丙基三羰基铁配合物，描述了用于制备抗生素（+）-噻吩霉素的对映体纯的β-内酰胺中间体的合成。

  DOI：

  10.1039/c39840000494
• 作为产物：
  描述：

  E-1,2-epoxy-2-methyl-6,6-dimethoxyhex-3-ene 在 silica gel 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 臭氧 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的合成：在β-内酰胺类抗生素（+）-噻吩霉素的合成中的应用

  摘要：

  通过适当地修饰官能化的π-烯丙基三羰基铁配合物，描述了用于制备抗生素（+）-噻吩霉素的对映体纯的β-内酰胺中间体的合成。

  DOI：

  10.1039/c39840000494

文献信息

• π-Allyltricarbonyliron lactone complexes in synthesis: application to the synthesis of the β-lactam antibiotic (+)-thienamycin
  作者：Simon T. Hodgson、David M. Hollinshead、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c39840000494

  日期：——

  Synthesis of an enantiomerically pure β-lactam intermediate used in the preparation of the antibiotic (+)-thienamycin is described, by suitable elaboration of a functionalised π-allyltricarbonyliron complex.

  通过适当地修饰官能化的π-烯丙基三羰基铁配合物，描述了用于制备抗生素（+）-噻吩霉素的对映体纯的β-内酰胺中间体的合成。