methyl 2-[3-[[(1R,2R,3S,4S)-3-[(3S)-3-hydroxyoct-1-ynyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]phenoxy]acetate | 98892-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[3-[[(1R,2R,3S,4S)-3-[(3S)-3-hydroxyoct-1-ynyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]phenoxy]acetate
• CAS: 98892-37-6；98974-37-9；109957-19-9
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: LCQXMFPNDCACIF-KTMUCGRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[3-[[(1R,2R,3S,4S)-3-[(3S)-3-hydroxyoct-1-ynyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]phenoxy]acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-[3-[[(1R,2R,3S,4S)-3-[(3S)-3-hydroxyoct-1-ynyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  有机钯接近前列腺素。4.通过苄钯合成第一个亚联苯间PGH 2类似物

  摘要：

  降冰片烯，降冰片二烯和7-氧杂降冰片烯与3-（氯甲基）苯氧基乙酸甲酯，（S）-1-辛炔-3-醇和8％Pd（PPh 3）4的反应一步即可得到令人满意的相应产率，首先间亚苯基PGH 2类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94905-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 、 methyl 3-(chloromethyl)-phenoxyacetate 、 2,5-Norbornadiene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到methyl 2-[3-[[(1R,2R,3S,4S)-3-[(3S)-3-hydroxyoct-1-ynyl]-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  有机钯接近前列腺素。4.通过苄钯合成第一个亚联苯间PGH 2类似物

  摘要：

  降冰片烯，降冰片二烯和7-氧杂降冰片烯与3-（氯甲基）苯氧基乙酸甲酯，（S）-1-辛炔-3-醇和8％Pd（PPh 3）4的反应一步即可得到令人满意的相应产率，首先间亚苯基PGH 2类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94905-0

文献信息

• Organopalladium approaches to prostaglandins. 4. Synthesis of the first interphenylene PGH2 analogs via benzylpalladation
  作者：Richard C. Larock、Srinivasan Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94905-0

  日期：1985.1

  The reaction of norbornene, norbornadiene and 7-oxanorbornene with methyl 3-(chloromethyl)phenoxyacetate, (S)-1-octyn-3-ol and 8% Pd(PPh3)4 affords in one step satisfactory yields of the corresponding, first interphenylene PGH2 analogs.

  降冰片烯，降冰片二烯和7-氧杂降冰片烯与3-（氯甲基）苯氧基乙酸甲酯，（S）-1-辛炔-3-醇和8％Pd（PPh 3）4的反应一步即可得到令人满意的相应产率，首先间亚苯基PGH 2类似物。