(+/-)-1-(2'-H-1',2'-isoxazolidin-5'-yl)-5-methylpyrimidin-2-(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1-(2'-H-1',2'-isoxazolidin-5'-yl)-5-methylpyrimidin-2-(1H)-one
• 英文别名: 4-Amino-5-methyl-1-(1,2-oxazolidin-5-yl)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: AFNACLJYKXGBTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-1-[2-(oxan-2-yl)-1,2-oxazolidin-5-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 1H-1,2,4-三唑 、 高氯酸 、 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(2'-H-1',2'-isoxazolidin-5'-yl)-5-methylpyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-N-乙烯基尿嘧啶的反应性模型和通过使用1,3-偶极环加成反应合成的新型潜在抗病毒药。

  摘要：

  通过使用基于在原位产生的N-保护的甲酰基硝酮和1-N-乙烯基尿嘧啶之间的1,3-偶极环加成反应的收敛方法，得到了新的2'，3'-二脱氧核苷类4'-氮杂类似物。合成的。尿嘧啶内环键的竞争反应也带来了与嘧啶核融合的新异恶唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022624

文献信息

• Simple and efficient routes for the preparation of isoxazolidinyl nucleosides containing cytosine and 5-methyl-cytosine as new potential anti-HIV drugs
  作者：Evelina Colacino、Antonella Converso、Angelo Liguori、Anna Napoli、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00813-4

  日期：2001.10

  convenient large-scale strategy for the synthesis of some new isoxazolidinyl nucleosides, as potential antiviral drugs, is reported. In particular, a multistep methodology based either on the 1,3-dipolar cycloaddition approach or on a slight modification of the convertible nucleoside concept was exploited in the preparation of 4′-aza-2′,3′-dideoxynucleoside analogues containing cytosine and 5-methyl-cytosine

  据报道，作为潜在的抗病毒药物，合成一些新的异恶唑烷二基核苷的快速方便的大规模策略。特别地，在制备包含胞嘧啶和5的4'-aza-2'，3'-二脱氧核苷类似物时，采用了基于1,3-偶极环加成法或对可转换核苷概念稍加修改的多步骤方法学。 -甲基胞嘧啶。