4-methyl-3-pentenoic acid chloride | 41199-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 4-methyl-3-pentenoic acid chloride
• 英文别名: 4-methyl-3-pentenoyl chloride；4-methylpent-3-enoyl chloride
• CAS: 41199-96-6
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: ZSXUJRKUULLRGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  58-59 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-pentenoic acid chloride 在 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-3-pentenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的环氧酰胺异构化反应合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  用LDA处理3，4-环氧酰胺可得到γ-羟基-α，β-不饱和酰胺，通常具有高（E）选择性。通过将β，γ-不饱和酰胺与间-氯过苯甲酸环氧化制备3，4-环氧酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00519-5

文献信息

• 4-SUBSTITUTED COUMARIN DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：CHEN Lijuan

  公开号：US20180282315A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention pertains to the field of chemical medicine, particularly to 4-substituted coumarin derivatives and preparation methods and applications thereof. The invention provides 4-substituted coumarin derivatives with a structural formula as shown in Formula I. The invention also provides preparation methods and applications for the above 4-substituted coumarin derivatives. The compounds provided in the invention have strong anti-tumor activity with IC50 for plural tumor cell lines between 0.01-5 nM, and it also performs better to inhibit microtubule polymerization and has diversified biological activities and low toxicity, providing new options for drug-sensitive and drug-resistant tumor cells.

  本发明涉及化学药品领域，特别是4-取代香豆素衍生物及其制备方法和应用。该发明提供了具有如公式I所示结构式的4-取代香豆素衍生物。该发明还提供了上述4-取代香豆素衍生物的制备方法和应用。本发明提供的化合物在多种肿瘤细胞系中具有强大的抗肿瘤活性，IC50在0.01-5 nM之间，并且在抑制微管聚合方面表现更好，具有多样化的生物活性和低毒性，为药物敏感和耐药肿瘤细胞提供了新选择。
• Synthesis of 1-Azido-5-methyl-4-hexen-2-one and Its Catalytic Dimerization
  作者：Takao Katagiri、Akira Agata、Kunihiko Takabe、Juntaro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.49.3715

  日期：1976.12

  1-Azido-5-methyl-4-hexen-2-one was synthesized easily from 4-methyl-3-pentenenitrile which was prepared from isoprene. This compound is quite stable. Its catalytic dimerization gave 4,4-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-butenolide.

  1-叠氮基-5-甲基-4-己烯-2-酮可以通过从异戊二烯制备的4-甲基-3-戊烯腈轻松合成。该化合物相当稳定。其催化二聚反应生成4,4-双(3-甲基-2-丁烯基)-2-丁内酯。
• Preparation of Imino Lactones by Electrophilic Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydroxamates: Formation of 3-Cyanoprop-2-en-1-ones through Fragmentation Reactions
  作者：Houssam Trabulsi、Régis Guillot、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.201000376

  日期：2010.10

  Treatment of γ-disubstituted β,γ-unsaturated hydroxamates with bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate led mainly to the formation of cyclic bromo imidates - the thermodynamic products. Unsaturated cyclic imidates were then obtained by treatment with triethylamine. With γ-aryl β,γ-unsaturated hydroxamates, the corresponding cyclic bromo imidates were also obtained. On treatment with triethylamine

  用双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯处理 γ-二取代的 β,γ-不饱和异羟肟酸酯主要导致环状溴亚胺酸酯（热力学产物）的形成。然后通过用三乙胺处理获得不饱和环状亚胺酸酯。用γ-芳基β,γ-不饱和异羟肟酸酯，也得到了相应的环状溴亚胺酸酯。然而，在用三乙胺处理时，这些化合物通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyanoprop-2-en-1-ones。
• 一类香豆素衍生物及其制备和在防治植物病虫害方面的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN117447430A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明涉及一类香豆素衍生物及其制备和在防治植物病虫害方面的应用，本发明首次发现香豆素衍生物I‑1~I‑12,Ⅱ‑1~Ⅱ‑2,Ⅲ‑1~Ⅲ‑3能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜枯萎，花生褐斑，苹果轮纹，小麦纹枯，玉米小斑，西瓜炭疽，水稻恶苗，番茄早疫，小麦赤霉，水稻稻瘟，辣椒疫霉，油菜菌核，黄瓜灰霉，水稻纹枯14种植物病菌，同时对粘虫，棉铃虫，玉米螟，草地贪菜蛾和蚊幼虫五种植物害虫有一定的杀灭作用。
• 4-SUBSTITUED COUMARIN DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Guizhou Bailing Group Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3354648A1

  公开（公告）日：2018-08-01

  The present Invention pertains to the field of chemical medicine, particularly to 4-substituted coumarin derivatives and preparation methods and applications thereof. The Invention provides 4-substituted coumarin derivatives with a structural formula as shown in Formula I. The Invention also provides preparation methods and applications for the above 4-substituted coumarin derivatives. The compounds provided in the Invention have strong anti-tumor activity with IC50 for plural tumor cell lines between 0.01-5 nM, and it also performs better to inhibit microtubule polymerization and has diversified biological activities and low toxicity, providing new options for drug-sensitive and drug-resistant tumor cells.

  本发明涉及化学医药领域，尤其涉及4-取代香豆素衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了结构式如式 I 所示的 4-取代香豆素衍生物。本发明还提供了上述 4-取代香豆素衍生物的制备方法和应用。本发明提供的化合物具有较强的抗肿瘤活性，对多种肿瘤细胞株的IC50在0.01-5 nM之间，同时在抑制微管聚合方面表现较好，具有多样化的生物活性和低毒性，为对药物敏感和耐药的肿瘤细胞提供了新的选择。