5-methylene-2-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole | 1391708-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methylene-2-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole；5-methylidene-2-(3-nitrophenyl)-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1391708-70-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: SUSKTRIKYDKRRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-2-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到5-methyl-2-(3-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  碘(III)催化N-炔丙基甲酰胺与芳烃的脱氢环异构化/芳基化序列

  摘要：

  杂原子亲核试剂束缚的未活化炔烃的脱氢环异构化/芳基化序列为生成的杂环和未官能化芳烃之间的 C-C 键形成提供了一种简便而有效的方法。在这里，我们描述了一种高价碘（III）催化的恶唑合成，同时将芳基引入N-炔丙基甲酰胺和芳烃的侧链，代表第一个 C( sp 3 )-C( sp 2 ) 键形成exo-dig模式下的催化脱氢环异构化/芳基化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200219
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-methylene-2-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  连续Au / Cu催化：通过分子内环化/分子间Alder-Ene反应对映选择性合成恶唑α-羟基酯的两种催化剂一锅方案

  摘要：

  对于恶唑α羟基酯衍生物的对映选择性合成中的方便的方案4从容易得到的propargylamides 1和alkylglyoxylates 3被开发。单锅法的第一步是选择性地在分子内原位形成亚烷基neoxazoline 2，然后在分子间反应中将其以定量产率对映选择性地转化为恶唑α-羟基酯衍生物4，并通过不对称得到良好至优异的对映选择性铜（II）催化的Alder-ene反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800246

文献信息

• Readily switchable one-pot 5-exo-dig cyclization using a palladium catalyst
  作者：Jaishree K. Mali、Balaram S. Takale、Vikas. N. Telvekar

  DOI：10.1039/c6ra25857c

  日期：——

  A convenient, ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed one-pot reaction has been developed for the synthesis of oxazolines and oxazoles from easily available acid chlorides and propargylamine. The reaction pathways could be easily modulated to selectively obtain oxazolines or oxazoles by merely changing the additives. This method proceeds via in situ sequential nucleophilic addition/elimination reactions followed

  已经开发了一种方便的，无配体的，Pd（OAc）2催化的一锅反应，用于从容易获得的酰氯和炔丙基胺合成恶唑啉和恶唑。仅改变添加剂，就可以容易地调节反应路径以选择性地获得恶唑啉或恶唑。该方法通过原位顺序亲核加成/消除反应进行，随后进行分子内5- exo-dig环异构化反应。在这种情况下，有趣的观察是添加剂的作用：碱性添加剂（如三乙胺）导致形成5-亚甲基恶唑啉，而酸性添加剂（如乙酸）导致形成5-甲基恶唑。使用当前的方案，我们无需分离中间体就能够获得所需产品的良好到中等的收率。
• From Propargylic Amides to Functionalized Oxazoles: Domino Gold Catalysis/Oxidation by Dioxygen
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Maria Camila Blanco Jaimes、Andreas M. Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo301288w

  日期：2012.8.3

  5-disubstituted oxazoles from propargylic amides is reported. A series of propargylic amides were transformed to the corresponding alkylideneoxazolines by a gold(I) catalyst. The next step was an autoxidation to hydroperoxides bearing the heteroaromatic oxazoles. Experiments addressing the reaction mechanism reveal a radical pathway for this autoxidation process. The hydroperoxides could conveniently be converted

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。