3-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1017344-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 3-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1017344-69-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD10564729
• 分子量: 204.185
• InChiKey: RBJXRYQMAMOQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-methylene-2-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  连续Au / Cu催化：通过分子内环化/分子间Alder-Ene反应对映选择性合成恶唑α-羟基酯的两种催化剂一锅方案

  摘要：

  对于恶唑α羟基酯衍生物的对映选择性合成中的方便的方案4从容易得到的propargylamides 1和alkylglyoxylates 3被开发。单锅法的第一步是选择性地在分子内原位形成亚烷基neoxazoline 2，然后在分子间反应中将其以定量产率对映选择性地转化为恶唑α-羟基酯衍生物4，并通过不对称得到良好至优异的对映选择性铜（II）催化的Alder-ene反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800246
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  后乌木酸催化断裂和捕获：一种前所未有的新型双（吲哚基）乙酰胺方法

  摘要：

  开发了一种前所未有的后乌吉·布朗斯台德酸催化裂解，然后通过吲哚亲核试剂原位捕获亚烷基吲哚中间体，以提供新型双（吲哚基）乙酰胺。在 Ugi 加合物的酸催化断裂过程中形成的酰胺片段也被分离和表征。仔细选择Ugi反应的羧酸和胺组分，以允许简单的水洗以去除酰胺片段，以获得纯形式的所需双(吲哚基)乙酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-2328-3091

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of amide and sulfamide derivatives as Escherichia coli pyruvate dehydrogenase complex E1 inhibitors
  作者：Haifeng He、Jiangtao Feng、Junbo He、Qin Xia、Yanliang Ren、Fang Wang、Hao Peng、Hongwu He、Lingling Feng

  DOI：10.1039/c5ra22573f

  日期：——

  evaluated. Most of these compounds exhibit good inhibitory activity against E. coli PHDc E1 (IC50 1.99 to 25.66 μM) and obvious antibacterial activity. 5a, 5c and 9i showed 90–100% antibacterial activity against Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo), Acidovorax avenae subsp. avenae (Aaa) and cyanobacteria. Sulfamide derivatives 9 showed more potent inhibitory activity against E. coli PDHc E1 (IC50 < 14

  在这项研究中，通过基于铅化合物I作为硫胺二磷酸（ThDP）类似物的结构优化三唑和苯环部分之间的连接基，设计并合成了一系列新型酰胺衍生物和磺酰胺衍生物作为潜在的大肠杆菌PDHc E1抑制剂。。在体外检查了它们对大肠杆菌PDHc E1的抑制活性，并进一步评估了它们对微生物疾病的抑制活性。这些化合物大多数对大肠杆菌PHDc E1表现出良好的抑制活性（IC 50为1.99至25.66μM ），并且具有明显的抗菌活性。5a，5c和9i对米生黄单胞菌pv表现出90–100％的抗菌活性。稻（Xoo），酸果蝇亚种（Aceovorax avenae subsp。）avenae（Aaa）和蓝细菌。与酰胺衍生物5或先导化合物I相比，磺酰胺衍生物9对大肠杆菌PDHc E1的抑制作用更强（IC 50 < 14μM ）。特别是9d（IC 50 = 2.95μM）和9k（IC 50 = 1.99μM ）不仅表现出对大肠杆菌PDHc
• From Propargylic Amides to Functionalized Oxazoles: Domino Gold Catalysis/Oxidation by Dioxygen
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Maria Camila Blanco Jaimes、Andreas M. Schuster、Frank Rominger

  DOI：10.1021/jo301288w

  日期：2012.8.3

  5-disubstituted oxazoles from propargylic amides is reported. A series of propargylic amides were transformed to the corresponding alkylideneoxazolines by a gold(I) catalyst. The next step was an autoxidation to hydroperoxides bearing the heteroaromatic oxazoles. Experiments addressing the reaction mechanism reveal a radical pathway for this autoxidation process. The hydroperoxides could conveniently be converted

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。
• Single-Step Synthesis of Iodinated Oxazoles from <i>N</i>-Propargyl Amides Mediated by I₂/Iodosylbenzene/Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Systems
  作者：Sho Suzuki、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01563

  日期：2017.11.17

  trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) is effective for single-step synthesis of iodinated oxazoles from N-propargyl amides via the aromatization of the iodocyclized intermediates, which has difficulty proceeding through conventional iodocyclization methods. Compared to the former method consisting of the metal-catalyzed cyclization of N-propargyl amides followed by halogenation of alkylideneoxazolines, the present

  I 2，碘基苯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合可有效地通过碘化环化中间体的芳构化从N-炔丙基酰胺一步合成碘代恶唑。与由N-炔丙基酰胺的金属催化环化然后亚烷基亚恶唑啉卤化的前一种方法相比，本反应提供了一种简便且无金属的方法。
• Iodine(III)‐Mediated/Catalyzed Cycloisomerization–Amination Sequence of <i>N</i> ‐Propargyl Carboxamides
  作者：Yuki Okamura、Daisuke Sato、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.201700587

  日期：2017.9.18

  (Diacetoxyiodo)benzene or iodine(III) catalyst, in situ generated from iodobenzene precatalyst with Oxone, promotes the cycloisomerization–amination sequence of N-propargyl carboxamides with bis(sulfonyl)imides under mild conditions, thereby leading to the direct formation of oxazoles bearing nitrogen functional groups.

  碘苯预催化剂与Oxone原位生成的（二乙酰氧基碘）苯或碘（III）催化剂可在温和条件下促进N-炔丙基羧酰胺与双（磺酰基）酰亚胺的环异构化-胺化顺序，从而导致含恶唑的直接形成氮官能团。