1-[1-(2-Hydroxyethyl)-5-methoxyindol-3-yl]ethanone | 1371572-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[1-(2-Hydroxyethyl)-5-methoxyindol-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[1-(2-hydroxyethyl)-5-methoxyindol-3-yl]ethanone
• CAS: 1371572-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QFBWQTMNAUIQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-acetyl-5-methoxy-1H-indol-1-yl)acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.08h， 以79%的产率得到1-[1-(2-Hydroxyethyl)-5-methoxyindol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  An Unusual and Chemoselective Reduction of Ester Grouping in Nsubstituted-3-acetylindoles by Sodium Borohydride

  摘要：

  用K2CO3和四丁基溴化铵(TBAB)作为相转移催化剂，在DMF中处理3-乙酰吲哚1(a-e)与氯乙酸乙酯，生成相应的N取代衍生物，即乙基2-(3-乙酰-1H-吲哚-1-基)乙酸酯2(a-e)。这些衍生物与NaBH4反应时，意外地产生了乙醇衍生物1-(1-(2-羟乙基)-1H-吲哚-3-基)乙酮3(a-e)，这是因为酯基的还原优先于乙酰基。通过在相转移催化条件(PDC)下用2-氯乙醇处理1(a-e)，也能合成后者。1(a-e)在相转移催化条件下与苯磺酰氯反应，生成相应的N-苯磺酰基-3-乙酰吲哚7(a-e)，这些化合物在甲醇中与NaBH4还原后得到相应的羟基衍生物N-苯磺酰基-(α-羟乙基)吲哚8(a-e)。这些反应说明了使用NaBH4还原吲哚中的3-乙酰基的简单性。

  DOI：

  10.2174/157017812800167402

文献信息

• An Unusual and Chemoselective Reduction of Ester Grouping in Nsubstituted-3-acetylindoles by Sodium Borohydride
  作者：Muvvala Venkatanarayana、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017812800167402

  日期：2012.3.1

  Treatment of 3-acetylindoles 1(a-e) with ethyl chloroacetate in the presence of K2CO3 and tetrabutylammoniumbromide (TBAB) as phase transfer catalyst in DMF, resulted in the formation of the corresponding N-substituted derivatives, ethyl 2-(3-acetyl-1H-indol-1-yl)acetate 2(a-e) which on reaction with NaBH4 yielded, unexpectedly, ethanol derivatives, 1-(1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl)ethanone 3(a-e) by the unusual and chemoselective reduction of ester grouping in preference to the acetyl group. Alternative synthesis of the latter was achieved by the treatment of 1(a-e) with 2-chloroethanol under phase transfer catalytic conditions (PTC). 1(a-e), on treatment with benzenesulphonyl chloride, under PTC conditions, yielded the corresponding N-benzenesulphonyl-3- acetylindoles 7(a-e), which on reduction with NaBH4 in methanol afforded the corresponding hydroxy derivatives Nbenzenesulphonyl-( α-hydroxyethyl)indoles 8(a-e). These reactions throw light on the ease of reduction of the 3-acetyl group on indoles with NaBH4.

  用K2CO3和四丁基溴化铵(TBAB)作为相转移催化剂，在DMF中处理3-乙酰吲哚1(a-e)与氯乙酸乙酯，生成相应的N取代衍生物，即乙基2-(3-乙酰-1H-吲哚-1-基)乙酸酯2(a-e)。这些衍生物与NaBH4反应时，意外地产生了乙醇衍生物1-(1-(2-羟乙基)-1H-吲哚-3-基)乙酮3(a-e)，这是因为酯基的还原优先于乙酰基。通过在相转移催化条件(PDC)下用2-氯乙醇处理1(a-e)，也能合成后者。1(a-e)在相转移催化条件下与苯磺酰氯反应，生成相应的N-苯磺酰基-3-乙酰吲哚7(a-e)，这些化合物在甲醇中与NaBH4还原后得到相应的羟基衍生物N-苯磺酰基-(α-羟乙基)吲哚8(a-e)。这些反应说明了使用NaBH4还原吲哚中的3-乙酰基的简单性。