2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 14045-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 2-Oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonsaeureamid；3-Carbonsaeureamid-4-phenyl-pyridon-2；2-Carbamoyl-4-phenyl-2-pyridon-(14)；2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid amide；2-oxo-4-phenyl-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 14045-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: LTHFHZSWMYXJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide 在 sode de l'acide trichloroisocyanurique 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-amino-4-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-芳基吡啶-2-2（1Н）-ones的合成及光物理性质

  摘要：

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690231
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4-芳基吡啶-2-2（1Н）-ones的合成及光物理性质

  摘要：

  基于2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应，已经开发了一种制备恶唑-[5,4 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-的方法。恶唑并[5,4 - b ]吡啶-2（1 H）-one的水解和2-氧-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的霍夫曼反应产生3-氨基吡啶-2（1 H）-one，包括该系列中的4-芳基取代衍生物，其有效荧光粉的量子产率高达0.78。通过紫外和发光光谱法研究了3-氨基吡啶-2（1 H）-1的光物理性质，揭示了其结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690231

文献信息

• Rearrangement of 7-Aryloxazolo[5,4-<i>b</i>]pyridines to Benzo[<i>c</i>][1,7]naphthyridine-4(3<i>H</i>)-ones and Thieno[3,2-<i>c</i>][1,7]naphthyridine-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Anton L. Shatsauskas、Tatyana E. Mamonova、Anton J. Stasyuk、Sergey A. Chernenko、Pavel A. Slepukhin、Anastasia S. Kostyuchenko、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01299

  日期：2020.8.7

  In this work, we describe the development of the rearrangement for 7-aryl-substituted oxazolo[5,4-b]pyridines treated with aluminum chloride into synthetically hard-to-reach benzo[c][1,7]naphthyridinones. The discovered rearrangement is applied to a variety of electron-rich (hetero)arene substrates. It offers the advantages of mild conditions (90 °C temperature), fast reaction rates (<4 h), compatibility

  在这项工作中，我们描述了用氯化铝处理的7-芳基取代的恶唑并[5,4- b ]吡啶重排成难于合成的苯并[ c ] [1,7]萘并吡啶酮的进展。发现的重排可应用于多种富电子（杂）芳烃衬底。它具有温和条件（90°C温度），快速反应速率（<4小时），与空气湿气兼容以及使用廉价的商业试剂的优势。使用量子化学计算详细研究了所提出的反应机理和关键的基本反应行为。通过稳态紫外可见光谱研究了合成化合物的光物理性质。