3-(3,4-difluorophenyl)-3-buten-1-ol | 272775-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-difluorophenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-(3,4-Difluorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 272775-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: JFLXKMRBAGVZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-difluorophenyl)-3-buten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 (DHQD₂)PHPAL) 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-difluoro-phenyl)-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.5h， 生成 3-(3,4-difluorophenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x

文献信息

• Practical Carbonyl-Ene Reactions of α-Methylstyrenes with Paraformaldehyde Promoted by a Combined System of Boron Trifluoride and Molecular Sieves 4A
  作者：Takahiro Okachi、Katsuhiko Fujimoto、Makoto Onaka

  DOI：10.1021/ol025719l

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A combined system of boron trifluoride and molecular sieves is an efficient promoter for the carbonyl-ene reaction of alpha-methylsyrenes with paraformaldehyde. The coexistence of BF3.OEt2 and molecular sieves 4A is essential for obtaining high yields of ene products.