5-溴-8-硝基萘-1-甲酸 | 65440-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-溴-8-硝基萘-1-甲酸
• 英文名称: 5-bromo-8-nitro-[1]naphthoic acid
• 英文别名: 5-Brom-8-nitro-[1]naphthoesaeure；5-Bromo-8-nitronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 65440-41-7
• 化学式: C₁₁H₆BrNO₄
• mdl: MFCD09834633
• 分子量: 296.077
• InChiKey: OLDSMHRBRMMBTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  488.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-8-硝基萘-1-甲酸 在 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 甲基2-氰基-3-(4-甲氧苯基)-2-丁烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ekstrand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 38, p. 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 四磷十氧化物 、 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-溴-8-硝基萘-1-甲酸
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-8-nitro-1-naphthoyl (NNap)：胺和氨基酸的选择性保护基团

  摘要：

  描述了 5-chloro-8-nitro-1-naphthoyl chloride 的合成及其作为胺保护基团的用途。使用辅助胺或在温和的 Schotten-Baumann 条件下进行保护，产率高 (>86%)，同时由于 C-1 和 C-8 萘取代基之间的空间张力大，在温和的还原条件下可以轻松实现脱保护. 该反应已成功地在二肽合成和氨基醇保护中进行了测试，并证明它对赖氨酸的 ε-胺基团具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01334

文献信息

• Ekstrand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 38, p. 161
  作者：Ekstrand

  DOI：——

  日期：——
• Corbellini; Barbaro, 1933, vol. 15, p. 335,337
  作者：Corbellini、Barbaro

  DOI：——

  日期：——
• LISITSYN V. N.; ORLOVA G. V., MOSK. XIM.-TEXNOL. IN-T D. I. MENDELEEVA. M., 1975. 6S., IL., BIBLIOGR. 9+
  作者：LISITSYN V. N.、 ORLOVA G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Wahl, 1938, p. Bd.4,S.851,856
  作者：Wahl

  DOI：——

  日期：——
• 5-Chloro-8-nitro-1-naphthoyl (NNap): A Selective Protective Group for Amines and Amino Acids
  作者：Asmaa Habib、José J. Garrido-González、Estela Sánchez-Santos、Irene Boya del Teso、Francisca Sanz、Victoria Alcázar、Ángel L. Fuentes de Arriba、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01334

  日期：2023.6.9

  as a protective group for amines is described. Protection is carried out with an auxiliary amine or under mild Schotten-Baumann conditions in high yield (>86%), while deprotection can be achieved easily under gentle reducing conditions due to the large steric tension between C-1 and C-8 naphthalene substituents. The reaction has been successfully tested in dipeptide synthesis and amino alcohols protection

  描述了 5-chloro-8-nitro-1-naphthoyl chloride 的合成及其作为胺保护基团的用途。使用辅助胺或在温和的 Schotten-Baumann 条件下进行保护，产率高 (>86%)，同时由于 C-1 和 C-8 萘取代基之间的空间张力大，在温和的还原条件下可以轻松实现脱保护. 该反应已成功地在二肽合成和氨基醇保护中进行了测试，并证明它对赖氨酸的 ε-胺基团具有选择性。