5-chloro-8-nitro-[1]naphthoic acid | 129667-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-8-nitro-[1]naphthoic acid
• 英文别名: 5-Chlor-8-nitro-[1]naphthoesaeure；5-Chloro-8-nitronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 129667-56-7
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₄
• mdl: MFCD18785075
• 分子量: 251.626
• InChiKey: IUYBBROSODRECV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  474.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-nitro-[1]naphthoic acid 在 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 6-氯-1H-苯并[cd]吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ekstrand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 38, p. 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-8-nitro-1-naphthoyl chloride 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到5-chloro-8-nitro-[1]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-8-nitro-1-naphthoyl (NNap)：胺和氨基酸的选择性保护基团

  摘要：

  描述了 5-chloro-8-nitro-1-naphthoyl chloride 的合成及其作为胺保护基团的用途。使用辅助胺或在温和的 Schotten-Baumann 条件下进行保护，产率高 (>86%)，同时由于 C-1 和 C-8 萘取代基之间的空间张力大，在温和的还原条件下可以轻松实现脱保护. 该反应已成功地在二肽合成和氨基醇保护中进行了测试，并证明它对赖氨酸的 ε-胺基团具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01334

文献信息

• Ekstrand, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 38, p. 161
  作者：Ekstrand

  DOI：——

  日期：——
• 5-Chloro-8-nitro-1-naphthoyl (NNap): A Selective Protective Group for Amines and Amino Acids
  作者：Asmaa Habib、José J. Garrido-González、Estela Sánchez-Santos、Irene Boya del Teso、Francisca Sanz、Victoria Alcázar、Ángel L. Fuentes de Arriba、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01334

  日期：2023.6.9

  as a protective group for amines is described. Protection is carried out with an auxiliary amine or under mild Schotten-Baumann conditions in high yield (>86%), while deprotection can be achieved easily under gentle reducing conditions due to the large steric tension between C-1 and C-8 naphthalene substituents. The reaction has been successfully tested in dipeptide synthesis and amino alcohols protection

  描述了 5-chloro-8-nitro-1-naphthoyl chloride 的合成及其作为胺保护基团的用途。使用辅助胺或在温和的 Schotten-Baumann 条件下进行保护，产率高 (>86%)，同时由于 C-1 和 C-8 萘取代基之间的空间张力大，在温和的还原条件下可以轻松实现脱保护. 该反应已成功地在二肽合成和氨基醇保护中进行了测试，并证明它对赖氨酸的 ε-胺基团具有选择性。