(2S,3S)-2,3-bis(benzoylamino)butane-1,4-diol | 263752-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(benzoylamino)butane-1,4-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-(N,N'-bis(benzoyl))diamino-1,4-butanediol
• CAS: 263752-07-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: WMATXFSAMOHUTM-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(benzoylamino)butane-1,4-diol 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4S,5S)-4,5-di(hydroxymethyl)-1,3-di(N-benzyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Chiral Mixedcis-Tetraheterodecalines by Highly Selective Cyclization ofN,N′-Bisalkyl 2,3-Diaminobutanediols

  摘要：

  从 l-酒石酸中高效地制备出了二氨基丁二醇手性仲烷基二胺。通过对它们进行选择性环化，得到了具有 (1S,6S)-2,7- 二氮杂-4,9-二氧杂[4.4.0]癸烷核心系统的顺式四庚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926389
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-dibenzyloxy-2,3-bis(benzoylamino)butane 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(2S,3S)-2,3-bis(benzoylamino)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新的C 2对称生物恶唑的合成及其作为手性配体在不对称氢化硅烷化中的应用

  摘要：

  从L-酒石酸有效地合成了在其主链上具有手性的新的C 2对称手性（4 S，4 'S）-生物恶唑3a和3b。的结构图3a，通过X射线晶体结构分析来确定。用这些新型手性生物x唑配体，作为它们对对映选择性的影响的初步研究，进行了铑（I）催化的苯乙酮的对映选择性氢甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00353-4

文献信息

• Asymmetric cyclopropanation catalyzed by C2-symmetric bi(oxazolines)
  作者：Rachel Boulch、Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02220-0

  日期：2000.2

  C-2-symmetric bi(oxazolines) 3a-e were prepared in three steps based on a tartaric-derived vicinal diamine as common precursor. These chiral ligands were studied with respect to their directive influence on the enantioselective copper catalyzed cyclopropanation of 1,1 -diphenylethylene and styrene. The highest enantioselectivities (79% ee) were achieved with bi(oxazoline) 3e, bearing bulky adamantyl groups even using commercial CuOTf. The presence of desiccants such as molecular sieves or magnesium sulfate was found to be crucial for high yields and reproducibility. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.