(E)-2-(4-methoxystyr-2-yl)cyclohexanone | 1207168-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyr-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (E)-2-(4-methoxystyryl)cyclohexanone；2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1207168-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: NTKWKVMKPHOSIZ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (E)-2-(4-methoxystyr-2-yl)cyclohexanone 在 3-((3,5-dinitrophenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(R,E)-2-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxystyr-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-支链酮二烯酸酯：碱催化的生成以及区域和对映选择性加成反应

  摘要：

  在这项研究中，记录了双功能布朗斯台德碱产生α-支化酮二烯酸酯的独特能力，并控制了它们对代表性的碳亲电子试剂（例如，乙烯基砜，硝基烯烃，甲醛）的加成反应的位点和立体选择性。我们证明，通过使用精选的手性叔胺/方胺催化剂，β，γ-不饱和环烷酮的反应几乎全部通过二烯酸酯Cα进行，并以良好的收率和很高的对映选择性提供了全碳的季环酮加合物。当使用硝基烯烃作为亲电试剂时，观察到少量（<5％）的γ-加成。在这些条件下，母体无环酮二烯酸酯被证明反应性较低，因此仍然构成一类具有挑战性的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901694
• 作为产物：
  描述：

  在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-2-(4-methoxystyr-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1,1-(低聚亚甲基)-4-芳基-2-丁烯-1,4-二醇的过渡金属催化重排：扩环与芳基迁移

  摘要：

  研究了过渡金属催化的 1,1-(低聚亚甲基)-4-芳基-2-丁烯-1,4-二醇的重排。在 PdCl(2)(MeCN)(2) 和 Cu(OTf)(2) 存在下，快速平衡的 1,3-异构化之后是 1,2-迁移以通过四或五元环系统。当使用更大的环系统或无环核时，芳基迁移会提供 2-芳基醛。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218274

文献信息

• Divergent Synthetic Routes for Ring Expansion or Cyclization from 1,4-Allylic Diol Derivatives via Gold(I) Catalysis or Zinc(II) Mediation
  作者：Li−Li Zhu、Xiao-Xiao Li、Wen Zhou、Xin Li、Zili Chen

  DOI：10.1021/jo2015517

  日期：2011.11.4

  rearrangement, provided a new strategy to synthesize five-carbon homologated ring ketones. In addition, using ZnBr2, 2,5-dihydrofuran products were obtained in moderate to good yields via an intramolecular cyclization process.

  开发了一种新的有效方法，通过金催化的烯丙基阳离子促进的频哪醇型重排，使用各种酯作为离去基团，将环状链烷醇转化为一碳高级同源酮。该反应，加上oxy-Cope重排，为合成五碳均聚物环酮提供了新的策略。另外，使用ZnBr 2，通过分子内环化过程以中等至良好的产率获得了2，5-二氢呋喃产物。