1-isopropyl-2-propenylamine | 121731-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-isopropyl-2-propenylamine
• 英文别名: (3S)-4-methylpent-1-en-3-amine
• CAS: 121731-60-0
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: QOKTTWTYXHGNCZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-propenylamine 在 磷酸 、 ammonium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-[1-(1-isopropyl-allyl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloadditions of nitrones derived from optically active 1-alkenyl-2-imidazolecarbaldehydes: regio- and diastereoselectivity

  摘要：

  Enantiopure polyfunctionalized imidazo[1,2-a]pyridines and pyrrolo[1,2-a]imidazoles, two classes of heterocyclic compounds including anti-inflammatories and glycosidase inhibitors, were synthesized starting from natural alpha-aminoacids and exploiting an intramolecular nitrone cycloaddition as the key step. The regiochemistry of the cycloaddition, which determines the product distribution, was markedly dependent on the R substituent and, therefore, submitted to a theoretical study by means of ab initio and MP2 calculations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.065
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-isopropyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the chiral (8S)-7-aza-1,3(E),9-decatriene system from natural .alpha.-amino acids and its intramolecular Diels-Alder reaction directed toward chiral trans-hydroisoquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a024

文献信息

• Design, synthesis, and SAR of macrocyclic tertiary carbinamine BACE-1 inhibitors
  作者：Stacey R. Lindsley、Keith P. Moore、Hemaka A. Rajapakse、Harold G. Selnick、Mary Beth Young、Hong Zhu、Sanjeev Munshi、Lawrence Kuo、Georgia B. McGaughey、Dennis Colussi、Ming-Chih Crouthamel、Ming-Tain Lai、Beth Pietrak、Eric A. Price、Sethu Sankaranarayanan、Adam J. Simon、Guy R. Seabrook、Daria J. Hazuda、Nicole T. Pudvah、Jerome H. Hochman、Samuel L. Graham、Joseph P. Vacca、Philippe G. Nantermet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.072

  日期：2007.7

  and synthesis of tertiary carbinamine macrocyclic inhibitors of the beta-secretase (BACE-1) enzyme. These macrocyclic inhibitors, some of which incorporate novel P2 substituents, display a 2- to 100-fold increase in potency relative to the previously described acyclic analogs while affording greater stability.

  这封信描述了β-分泌酶（BACE-1）酶的叔卡宾胺大环抑制剂的设计和合成。这些大环抑制剂，其中一些结合了新的P2取代基，相对于先前描述的无环类似物，其效能提高了2到100倍，同时提供了更高的稳定性。
• Direct, Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marc Lafrance、Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201108287

  日期：2012.4.2

  The direct route: Iridium‐catalyzed direct conversion of branched allylic alcohols into enantioenriched branched primary allylic amines is highly regio‐ and enantioselective (see scheme; coe=cyclooctene).

  直接途径：铱催化的支链烯丙基醇直接转化为对映体富集的支链伯烯丙基胺具有很高的区域和对映选择性（见方案； coe =环辛烯）。
• A new stereoselective synthesis of chiral γ-functionalized (E)-allylic amines
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Flavia Messina、Alessandro Degl'Innocenti、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00617-5

  日期：1996.8

  Chiral t-Boc protected propargylic amines have been obtained starting from aminoaldehydes derived from natural aminoacids. Stannylcupration of these substrates affords an easy regio- and stereocontrolled route to the corresponding γ-stannylated (E)-allylamines which are useful intermediates for the synthesis of the corresponding γ-funtionalized allylic systems.

  从衍生自天然氨基酸的氨基醛开始获得手性t- Boc保护的炔丙基胺。这些底物的甲锡化提供了容易的区域控制和立体控制的途径，形成了相应的γ-甲氧基化（E）-烯丙胺，它们是合成相应的γ-官能化的烯丙基体系的有用中间体。
• 用于治疗乙型肝炎的化合物及其用途
  申请人：上海长森药业有限公司

  公开号：CN108264520B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及用于治疗乙型肝炎的化合物及其用途。具体地，本发明公开了一种可作HBV复制抑制剂的具有化学式(A)所示结构的化合物或其立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐，水合物或溶剂化物，各基团的定义详见说明书。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物及其在治疗乙型肝炎中的用途。
• Stereoselective Copper-Catalyzed Intramolecular Alkene Aminooxygenation: Effects of Substrate and Ligand Structure on Selectivity
  作者：Monissa C. Paderes、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/ejoc.201100444

  日期：2011.7

  A new protocol for diastereoselective copper-catalyzed intra-molecular alkene aminooxygenation, which provides methyleneoxy-functionalized disubstituted pyrrolidines and five-membered cyclic ureas from the corresponding γ-alkenyl sulfonamides and N-allylureas, is reported. In addition, some success was achieved in enantioselective desymmetrizations reactions. We discovered that the level of enantioselectivity

  报道了一种非对映选择性铜催化分子内烯烃氨基氧化的新方案，该方案从相应的 γ-烯基磺酰胺和 N-烯丙基脲中提供亚甲氧基官能化的二取代吡咯烷和五元环脲。此外，对映选择性去对称化反应也取得了一些成功。我们发现对映选择性和非对映选择性的水平可以通过选择铜 (II) 配体和底物 N 取代基来调节。