2-azido-N-mesitylpropionamide | 909030-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-mesitylpropionamide
• 英文别名: 3-azido-N-(2,4,6-trimethylphenyl)propanamide
• CAS: 909030-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O
• 分子量: 232.285
• InChiKey: VVOZXEATYSGMDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-mesitylpropionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到N-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-n-异丙叉丙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-azido-N-mesitylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+

文献信息

• Modular Synthesis of Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Attila Paczal、Attila C. Bényei、András Kotschy

  DOI：10.1021/jo060594+

  日期：2006.8.1

  N-heterocyclic carbene precursors, containing an imidazoline or tetrahydropyrimidine framework, were prepared from ω-chloroalkanoyl chlorides. The sequential attachment of nitrogen nucleophiles and subsequent ring closure gave, depending on the reagents used, either the desired dihydroimidazolium and tetrahydropyrimidinium salts or their parent heterocycles. In this latter case, the second substituent was introduced

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。