(3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-N-propylbutanamide | 854585-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-N-propylbutanamide
• CAS: 854585-36-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: GDBYLFXPWXUSFR-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-N-propylbutanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 [(S)-1-((S)-1-Benzyl-2-oxo-2-propylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Significance of Hydrogen Bonding at the S1′ Subsite of Calpain I

  摘要：

  alpha -Ketohydroxamates were synthesized as bioisosteres of alpha -ketoamides. The alpha -ketohydroxamates were generally more potent than the corresponding alpha -ketoamides. The potency of the compounds suggests that hydrogen bonding and steric bulk of substituents on the nitrogen atom of the ketoamide moiety influence calpain inhibition. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00301-8
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3S)-3-叔丁氧羰酰氨基-2-羟基-4-苯丁酸, 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-N-propylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Significance of Hydrogen Bonding at the S1′ Subsite of Calpain I

  摘要：

  alpha -Ketohydroxamates were synthesized as bioisosteres of alpha -ketoamides. The alpha -ketohydroxamates were generally more potent than the corresponding alpha -ketoamides. The potency of the compounds suggests that hydrogen bonding and steric bulk of substituents on the nitrogen atom of the ketoamide moiety influence calpain inhibition. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00301-8