4-methyl-1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-4-vinyl-azetidin-2-one | 676455-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methyl-1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-4-vinyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 4-Ethenyl-4-methyl-1-prop-2-enylsulfonylazetidin-2-one
• CAS: 676455-52-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: PWXHXGDATZUTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-4-vinyl-azetidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到6-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Sultones 和 Sultams 合成中的闭环复分解

  摘要：

  通过磺酸盐的闭环复分解（RCM）有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所得的 α,β-不饱和磺内酯在分子间 Diels-Alder 反应中充当亲双烯体。已经发现了通过 RCM 形成的第一个环状硫酸盐，并且使用 RCM 作为关键操作，从廉价的、可商购的起始材料开发了一种快速获得稠合到可变环大小的磺胺部分的 p-内酰胺的方法。还描述了一种有效的 4-vinyl-azetidin-2-ones 生成 1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-ones 的 RCM。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822408
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-4-vinyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of β-lactam–sulfonamide hybrids

  摘要：

  Using ring closing metathesis (RCM) as the key operation, a rapid access to beta-lactams fused to a sultam moiety of variable ring size was developed from low cost, commercially available starting materials. An efficient RCM of 4-vinyl-azetidin-2ones to give I-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-ones is also reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.055

文献信息

• Reactivity of β-Lactamido <i>N</i>-Sulfonyl Radicals
  作者：Florian Montermini、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol0363725

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] A new class of N-substituted radical has been studied. Obtained from the corresponding chlorides, beta-lactamido N-sulfonyl radicals were allylated and added onto electron-rich olefins. It has been shown that the radicals do not undergo desulfonylation and are electrophilic in nature.

  [反应：见正文]已经研究了一类新的N-取代的基团。由相应的氯化物获得的β-内酰胺基N-磺酰基被烯丙基化并加到富含电子的烯烃上。已经表明，自由基不进行脱磺酰化并且本质上是亲电子的。