2-methyl-4-oxo-2-vinyl-azetidine-1-sulfonyl chloride | 20012-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-2-vinyl-azetidine-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 2-Methyl-2-vinyl-N-chlorsulfonyl-azetidinon-(4); 4-Methyl-4-vinyl-azetidinon-(2)-N-sulfochlorid；2-Methyl-2-vinyl-N-chlorsulfonyl-azetidinon-(4)；1-Chlorsulfonyl-4-methyl-4-vinyl-2-azetidinon；2-Ethenyl-2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulfonyl chloride
• CAS: 20012-93-5
• 化学式: C₆H₈ClNO₃S
• 分子量: 209.653
• InChiKey: SDDUUUUVBPKHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-2-vinyl-azetidine-1-sulfonyl chloride 在 水 、 sodium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以2.2 g的产率得到4-methyl-4-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物与烯烃环加成反应，用于构建吡咯并苯二氮卓类和氮杂环丁烷-苯二氮卓类。

  摘要：

  脯氨酸和氮杂环丁酮取代的烯烃与 2-叠氮苯甲酸和 2-叠氮苯磺酸的偶联得到前体，这些前体经过分子内叠氮化物与烯烃 1,3-偶极环加成反应得到含亚胺、三唑啉或氮丙啶的吡咯并 [1,4]苯二氮卓类 (PBD)、吡咯并 [1,2,5] 苯并噻二氮杂 (PBTD) 和氮杂 [1,4] 苯二氮卓类。三唑啉环加合物失去氮后形成亚胺和氮丙啶。PBD 是一类有效的抗肿瘤抗生素。

  DOI：

  10.3390/molecules191016737
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 天然橡胶 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methyl-4-oxo-2-vinyl-azetidine-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基β-内酰胺通过一锅多米诺法合成高取代度的环丁烷稠环系统

  摘要：

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.200902748

文献信息

• Reactivity of β-Lactamido <i>N</i>-Sulfonyl Radicals
  作者：Florian Montermini、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol0363725

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] A new class of N-substituted radical has been studied. Obtained from the corresponding chlorides, beta-lactamido N-sulfonyl radicals were allylated and added onto electron-rich olefins. It has been shown that the radicals do not undergo desulfonylation and are electrophilic in nature.

  [反应：见正文]已经研究了一类新的N-取代的基团。由相应的氯化物获得的β-内酰胺基N-磺酰基被烯丙基化并加到富含电子的烯烃上。已经表明，自由基不进行脱磺酰化并且本质上是亲电子的。
• Reaction of dienes with chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Emil J. Moriconi、Walter C. Meyer

  DOI：10.1021/jo00818a025

  日期：1971.9
• Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of <i>N</i>-Vinyl-β-Lactams
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol900118d

  日期：2009.3.19

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.
• Synthesis of Highly Substituted Cyclobutane Fused-Ring Systems from N-Vinyl β-Lactams through a One-Pot Domino Process
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.200902748

  日期：2010.4.6

  In this contribution, aminocyclobutanes, as well as eight‐membered enamide rings, have been made from N‐vinyl β‐lactams. The eight‐membered products have been formed by a [3,3]‐sigmatropic rearrangement, whereas the aminocyclobutanes have been derived from a domino [3,3]‐rearrangement/6π‐electrocyclisation process. The aminocyclobutanes have been obtained in a highly diastereoselective fashion. The

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。
• Intramolecular Azide to Alkene Cycloadditions for the Construction of Pyrrolobenzodiazepines and Azetidino-Benzodiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher Chambers、Faisal Jamshaid、Paul O'Gorman

  DOI：10.3390/molecules191016737

  日期：——

  The coupling of proline- and azetidinone-substituted alkenes to 2-azidobenzoic and 2-azidobenzenesulfonic acid gives precursors that undergo intramolecular azide to alkene 1,3-dipolar cycloadditions to give imine-, triazoline- or aziridine-containing pyrrolo[1,4]benzodiazepines (PBDs), pyrrolo[1,2,5]benzothiadiazepines (PBTDs), and azetidino[1,4]benzodiazepines. The imines and aziridines are formed

  脯氨酸和氮杂环丁酮取代的烯烃与 2-叠氮苯甲酸和 2-叠氮苯磺酸的偶联得到前体，这些前体经过分子内叠氮化物与烯烃 1,3-偶极环加成反应得到含亚胺、三唑啉或氮丙啶的吡咯并 [1,4]苯二氮卓类 (PBD)、吡咯并 [1,2,5] 苯并噻二氮杂 (PBTD) 和氮杂 [1,4] 苯二氮卓类。三唑啉环加合物失去氮后形成亚胺和氮丙啶。PBD 是一类有效的抗肿瘤抗生素。