tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate | 1510865-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1510865-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: LIYKLQIUYBWRMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-(3-(4-methoxyphenyl)azetidin-1-yl)-2-oxoethylidene)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANOPYRROLIDINE DERIVATIVES WITH ACTIVITY AS INHIBITORS OF USP30
  [FR] DÉRIVÉS DE CYANOPYRROLIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP 30

  摘要：

  本发明涉及一种具有抑制去泛素化酶活性的Formula(I)的替代氰基吡咯烷化合物，特别是泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30），在包括癌症和涉及线粒体功能障碍在内的各种治疗领域具有实用性。

  公开号：

  WO2018060689A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-氮杂环丁酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Coupling of Saturated Heterocyclic Sulfonylhydrazones with Boronic Acids

  摘要：

  The coupling of aromatic moieties with saturated heterocyclic partners is currently an area of significant interest for the pharmaceutical industry. Herein, we present a procedure for the metal-free coupling of 4-, 5-, and 6-membered saturated heterocyclic p-methoxyphenyl (PMP) sulfonylhydrazones with aryl and heteroaromatic boronic acids. This procedure enables a simple, two-step synthesis of a range of functionalized sp(2)-sp(3) linked bicyclic building blocks, including oxetanes, piperidines, and azetidines, from their parent ketones.

  DOI：

  10.1021/jo402526z

文献信息

• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191452A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Suzuki–Miyaura-Type Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Organoborons
  作者：Zhenhua Zhang、Bartosz Górski、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c12649

  日期：2022.2.2

  Suzuki–Miyaura-type cross-couplings between alkyl iodides and aryl organoborons. This process requires a copper catalyst but, in contrast with previous approaches based on palladium and nickel systems, does not utilizes the metal for the activation of the alkyl electrophile. Instead, this strategy exploits the halogen-atom-transfer ability of α-aminoalkyl radicals to convert secondary alkyl iodides into the

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。
• An Improved System for the Aqueous Lipshutz-Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides with Aryl Electrophiles
  作者：Vasudev R. Bhonde、Brian T. O'Neill、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201509341

  日期：2016.1.26

  development of a palladacyclic precatalyst supported by a new biaryl(dialkyl)phosphine ligand (VPhos) in combination with octanoic acid/sodium octanoate as a simple and effective surfactant system provided an improved catalyst system for the rapid construction of a broad spectrum of alkylated scaffolds from alkyl zinc reagents generated in situ.

  由新的联芳基（二烷基）膦配体（VPhos）结合辛酸/辛酸钠作为简单有效的表面活性剂体系开发的钯环预催化剂的开发提供了一种改进的催化剂体系，可用于快速构建广谱的烷基化支架由烷基锌试剂原位生成。
• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Reductive Couplings of Neopentyl Bromides with Aryl Bromides
  作者：Soumik Biswas、Bo Qu、Jean-Nicolas Desrosiers、Younggi Choi、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Jinghua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00549

  日期：2020.6.19

  ligand for nickel-catalyzed cross-electrophile couplings by screening a diverse set of pharmaceutical compound library. A strategic screening approach led to the discovery of this novel ligand, which was successfully applied in the preparation of various alkylated arene products with good to high yields. Furthermore, the properties of this ligand allowed expanding the scope of reductive couplings to challenging

  5-氰基咪唑通过筛选各种药物化合物文库，被确定为镍催化的交叉亲电子偶联的廉价配体。一种战略筛选方法导致了这种新型配体的发现，该配体已成功用于制备各种烷基化芳烃产品，并具有良好的高收率。此外，该配体的性质允许将还原性偶联的范围扩展至具有挑战性的底物，例如空间受阻的新戊基卤化物，已知这些底物产生在生物活性分子中普遍存在的基序。