(S)-1-phenylethan-1-aminium (S)-2-((4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)oxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate | 1334552-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylethan-1-aminium (S)-2-((4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)oxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: (+)-2(S)-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid S-(-)-phenyl ethylamine salt；(2S)-2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid;(1S)-1-phenylethanamine
• CAS: 1334552-81-6
• 化学式: C₈H₁₁N*C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 499.61
• InChiKey: SIMFTOXSYOSODS-XHPKNILPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylethan-1-aminium (S)-2-((4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)oxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到安倍生坦
  参考文献：
  名称：

  内皮素A受体拮抗剂（+）-Ambrisentan的工艺研究

  摘要：

  通过从拆分母液中回收不需要的异构体，设计了一种高效且稳健的合成（+）-安布立坦（（+）-AMB）的合成路线。据报道，在给定的溶剂中，在不存在酸或碱的情况下，AMB的外消旋化。开发了回收工艺以生产纯度超过99.5％的外消旋体。还详细讨论了与（+）-AMB相关的过程杂质的形成机理。（+）-AMB通过手性拆分获得了47％的总收率，纯度> 99.5％，ee纯度为99.8％，仅一次循环母液即可进行100 g规模的纯化，无需柱纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00184
• 作为产物：
  描述：

  3, 3-二苯基-2,3-环氧丙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-1-phenylethan-1-aminium (S)-2-((4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)oxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种改进的制备安立生坦的方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，公开了一种改进的制备安立生坦的方法。该制备方法以2‑羟基‑3‑甲氧基‑3,3‑二苯基丙酸酯与4,6‑二甲基‑2‑甲磺酰基嘧啶在四氢呋喃溶剂中缩合、水解“一锅法”制得安立生坦消旋体，再经(S)‑1‑苯乙胺拆分后得到安立生坦。本发明方法操作简单，产率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104592129B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE AMBRISENTAN
  申请人：Kompella Amala

  公开号：US20130060031A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to an improved and novel process for the preparation of highly pure (>99.8%) (+)-2(S)-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid (Ambrisentan) of formula (I).

  本发明涉及一种改进和新颖的过程，用于制备高纯度（> 99.8％）（+）-2（S）-（4,6-二甲基嘧啶-2-氧基）-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸（Ambrisentan），其化学式为（I）。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE AMBRISENTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMBRISENTAN TRÈS PUR
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2011114338A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to an improved and novel process for the preparation of highly pure (>99.8 %) (+)-2(S)-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropionic acid (Ambrisentan) of formula (I).

  本发明涉及一种改进和新颖的工艺，用于制备高纯度（>99.8％）（+）-2（S）-（4,6-二甲基嘧啶-2-氧基）-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸（Ambrisentan）的化合物，其化学式为（I）。