(2R,3R)-1-methoxymethoxy-2,3-epoxy-4-phenylbutane | 496941-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-methoxymethoxy-2,3-epoxy-4-phenylbutane
• 英文别名: (2R,3R)-2-benzyl-3-(methoxymethoxymethyl)oxirane
• CAS: 496941-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AXTKJSCPABOOGA-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-methoxymethoxy-2,3-epoxy-4-phenylbutane 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以1.48 g的产率得到(2S,3R)-2-benzyl-3-(methoxymethoxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Base promoted isomerization of aziridinyl ethers: a new access to α- and β-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200708h/.

  摘要：

  氮丙啶基醚经混合金属碱（超级碱）处理后，可选择性地轻松转化为氨基乙烯基醚或烷氧基烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/b200708h
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-phenylbut-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2R,3R)-1-methoxymethoxy-2,3-epoxy-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Base promoted isomerization of aziridinyl ethers: a new access to α- and β-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200708h/.

  摘要：

  氮丙啶基醚经混合金属碱（超级碱）处理后，可选择性地轻松转化为氨基乙烯基醚或烷氧基烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/b200708h

文献信息

• Base promoted isomerization of aziridinyl ethers: a new access to α- and β-amino acidsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and NMR data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200708h/.
  作者：Alessandro Mordini、Laura Sbaragli、Michela Valacchi、Francesco Russo、Gianna Reginato

  DOI：10.1039/b200708h

  日期：2002.3.21

  Aziridinyl ethers are selectively and easily converted to either amino vinyl ethers or alkoxy allylamines by treatment with mixed metal bases (superbases).

  氮丙啶基醚经混合金属碱（超级碱）处理后，可选择性地轻松转化为氨基乙烯基醚或烷氧基烯丙基胺。
• Base-promoted elaboration of aziridines
  作者：Alessandro Mordini、Francesco Russo、Michela Valacchi、Lorenzo Zani、Alessandro Degl'Innocenti、Gianna Reginato

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00729-9

  日期：2002.8

  The base-promoted isomerization of aziridines to allyl amines is still an almost unknown reaction. However, the use of superbasic reagents has shown to be able to promote a regio- and stereoselective conversion of monocyclic and bicyclic sulfonyl aziridines. Moreover, the use of alkoxy substituted aziridines opens new routes to non-natural alpha- and beta-amino acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.