3,4-dimethyl-1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-silacyclopent-3-ene | 109853-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-silacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1,1-dimesityl-3,4-dimethylsilacyclopent-3-ene；3,4-Dimethyl-1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2,5-dihydrosilole
• CAS: 109853-00-1
• 化学式: C₂₄H₃₂Si
• 分子量: 348.604
• InChiKey: CCKWPTAUDZJMHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二均三甲苯基二氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3,4-dimethyl-1,1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-silacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  取代的三甲基甲硅烷氧基锂LiSiRR'（OSiMe 3）–合成，稳定性和反应性的研究

  摘要：

  三甲基甲硅烷氧基氯硅烷（Me 3 SiO）RR'SiCl（1a – h：R'= Ph，1a：R = H，1b：R = Me，1c：R = Et，1d：R =  i Pr，1e： R =  t Bu，1f：R = Ph，1g：R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes），1h：R = 2,4,6-（Me 2 CH）3 C 6 H 2（小费）; 1i：R = R'= Mes），在-78°C的四氢呋喃（THF）中和在-110°C的THF /二乙醚/正戊烷的体积比为4：1：1的混合物中生成锂金属，生成：多种化合物的混合物。取决于取代基甲硅烷基锂衍生物（Me 3 SiO）RR'SiLi（2b - i），Me 3 SiO（RR'Si）2 Li（3a - g），Me 3 SiRR'SiLi（4a - h），（LiO） RR'SiLi（12e，12g – i），三硅氧烷（Me 3 SiO）2 SiRR'（5a

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.11.033

文献信息

• Preparation and Some Reactions of Dibenzo-7-silanorbornadiene Derivatives
  作者：Hideki Sakurai、Kazuya Oharu、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1986.1797

  日期：1986.10.5

  On irradiation, dibenzo-7-silanorbornadienes with bulky substituents on silicon generated the corresponding crowded silylenes that dimerized to kinetically stable disilenes in the absence of trapping agents. Dibenzo-7-silanorbornadienes also underwent a new type of photochemical isomerization competitively.

  在辐照时，在硅上具有大量取代基的二苯并 7-硅烷降冰片二烯会生成相应的拥挤的亚甲硅烷，在没有捕集剂的情况下，这些亚甲二烯可二聚化为动力学稳定的二甲硅烷。Dibenzo-7-silanobornadienes 也经历了一种新型的光化学异构化竞争。
• Stable 2-vinylsiliranes
  作者：S. Zhang、R. T. Conlin

  DOI：10.1021/ja00011a033

  日期：1991.5

  1-dimesitylsiliranes, stable at room temperature over months, have been synthesized from the addition of dimesitylsilylene to 2,3-dimethylbutadiene, 2-methylbutadiene, trans, trans-2,4-hexadiene, cis, cis-2,4-hexadiene, cis, cis-2,4-hexadiene, and cis,-trans-2,4-hexadiene. Addition of dimesitylsilylene to the π bond of the diene was stereospecific as indicated by 29 Si NMR. Secondary photodecomposition of 2-vinylsiliranes

  通过将二甲基亚硅烷添加到 2,3-二甲基丁二烯、2-甲基丁二烯、反式、反式-2,4-己二烯、顺式、顺式中，合成了七个 2-乙烯基-1,1-二甲基硅烷，在室温下可稳定数月-2,4-己二烯、顺式、顺式-2,4-己二烯和顺式-反式-2,4-己二烯。如 29 Si NMR 所示，二甲苯基亚甲硅烷向二烯的 π 键的加成是立体有择的。含有一个乙烯基氢 α 到硅烷环的 2-乙烯基硅烷的二次光分解产生 2,3-二烯基硅烷。由含有反式、反式-2,4-己二烯、2,2-二甲基六甲基丙硅烷和反式-2-甲基-3-的溶液光解形成顺式-2,5-二甲基-1,1-二甲基硅杂环戊-3-烯（ 1-trans-propenyl)-1,1-dimesitylsilirane 是立体定向的
• Electrocyclic Reactions of Siloles: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Frank Meyer-Wegner、Josef H. Wender、Konstantin Falahati、Timo Porsch、Tanja Sinke、Michael Bolte、Matthias Wagner、Max C. Holthausen、Hans-Wolfram Lerner

  DOI：10.1002/chem.201302544

  日期：2014.4.14

  The reaction of 4‐chloro‐1,2‐dimethyl‐4‐supersilylsila‐1‐cyclopentene (2 a) with Li[NiPr2] at −78 °C results in the formation of the formal 1,4‐addition product of the silacyclopentadiene derivative 3,4‐dimethyl‐1‐supersilylsila‐1,3‐cyclopentadiene (4 a) with 2,3‐dimethyl‐4‐supersilylsila‐1,3‐cyclopentadiene (5 a). In addition the respective adducts of the Diels–Alder reactions of 4 a+4 a and 4 a+5 a

  4-氯1,2-二甲基-4-超甲硅烷基硅-1-环戊烯（2 a）与Li [N i Pr 2 ]在-78°C下反应导致形成正式的1,4加成产物硅环戊二烯衍生物3,4-二甲基-1-超甲硅烷基硅1,3-环戊二烯（4 a）与2,3-二甲基-4-超甲硅烷基硅1,3-环戊二烯（5 a）。另外的狄尔斯-阿尔德反应的相应加合物4 + 4和4 + 5获得。化合物 4 a，它显示一个顺式-silacyclopentadiene配置，与环己烯反应形成的[4 + 2]环加成的外消旋物4和环己烯（9）。在之间的反应4和2,3-二甲基，然而，4充当麦瓶以及硅杂环戊二烯，得到[2 + 4]和[4 + 2] cycloadducts 10和11，分别。的构造9，10，和11通过NMR光谱法确认并测定其晶体结构。4-氯-2-1,2-二甲基-4-叔丁基-4-硅杂环戊-1-烯（2 c）与KC 8的反应生成相应的乙硅烷（12），通过
• ZHANG, S.;CONLIN, R. T., J. AMER. CHEM. SOC. , 113,(1991) N1, C. 4272-4278
  作者：ZHANG, S.、CONLIN, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted lithiumtrimethylsiloxysilanides LiSiRR′(OSiMe3) – Investigations of their synthesis, stability and reactivity
  作者：Joerg Harloff、Eckhard Popowski、Helmut Reinke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.033

  日期：2007.3

  undergo partially self-condensation to afford the corresponding trimethylsiloxydisilanyllithiums Me3SiO(RR′Si)2Li (3a–g). (Me3)Si–O bond cleavage was observed for 2e and 2g–i. The relatively stable trimethylsiloxysilyllithiums 2f, 2g and 2i react with n-butyllithium under nucleophilic butylation to give the n-butyl-substituted silyllithiums nBuRR′SiLi (15g, 15f, 15i), which were trapped with Me3SiCl

  三甲基甲硅烷氧基氯硅烷（Me 3 SiO）RR'SiCl（1a – h：R'= Ph，1a：R = H，1b：R = Me，1c：R = Et，1d：R =  i Pr，1e： R =  t Bu，1f：R = Ph，1g：R = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2（Mes），1h：R = 2,4,6-（Me 2 CH）3 C 6 H 2（小费）; 1i：R = R'= Mes），在-78°C的四氢呋喃（THF）中和在-110°C的THF /二乙醚/正戊烷的体积比为4：1：1的混合物中生成锂金属，生成：多种化合物的混合物。取决于取代基甲硅烷基锂衍生物（Me 3 SiO）RR'SiLi（2b - i），Me 3 SiO（RR'Si）2 Li（3a - g），Me 3 SiRR'SiLi（4a - h），（LiO） RR'SiLi（12e，12g – i），三硅氧烷（Me 3 SiO）2 SiRR'（5a