(S)-4-methyl-N-(1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide | 1361969-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1361969-57-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 385.602
• InChiKey: QEHZKORBVNGAJR-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 Au+(CH₃CN)[(tert-butyl)2P((o-Ph)Ph)]SbF₆- 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,6S)-2-benzyl-1-tosyl-6-vinylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体定义的 N,O-缩醛：Pd 催化的同炔丙胺合成及其在 2,6-取代哌啶的灵活合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种概念上新的合成策略，该策略利用不稳定的无环 N,O-缩醛的立体化学信息。该策略的关键，N,O-缩醛的化学和立体选择性合成，是通过 Pd 催化将磺酰基保护的高炔丙胺加成到烷氧基丙二烯上来实现的。以这种方式生成的 N,O-缩醛与 Au 催化的环异构化相结合，以提供具有立体化学灵活性的 2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja2116298
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-methyl-N-(1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体定义的 N,O-缩醛：Pd 催化的同炔丙胺合成及其在 2,6-取代哌啶的灵活合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种概念上新的合成策略，该策略利用不稳定的无环 N,O-缩醛的立体化学信息。该策略的关键，N,O-缩醛的化学和立体选择性合成，是通过 Pd 催化将磺酰基保护的高炔丙胺加成到烷氧基丙二烯上来实现的。以这种方式生成的 N,O-缩醛与 Au 催化的环异构化相结合，以提供具有立体化学灵活性的 2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja2116298

文献信息

• Hg/Pt-catalyzed conversion of bromo alkynamines/alkynols to saturated and unsaturated γ-butyrolactams/lactones via intramolecular electrophilic cyclization
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5ob02125a

  日期：——

  Convenient and general Hg(II)/Pt(IV) catalyzed syntheses of γ-butyrolactams and α,β-unsaturated γ-butyrolactones/lactams are described via intramolecular electrophilic cyclizations of bromoalkynes with tosylamino and hydroxyl tethers. The reaction features the use of wet solvents, the exclusion of any base and additive, mild conditions and practical yields. We also synthesised few chiral lactams through

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。