(S)-α-ethyl-serine | 117249-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-α-ethyl-serine
• 英文别名: (S)-α-ethylserine；Aethylserin；alpha-ethyl-L-serine zwitterion；(2S)-2-azaniumyl-2-(hydroxymethyl)butanoate
• CAS: 117249-07-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: BBDCDIPAXJTFJT-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-ethyl-serine 生成 L-2-氨基丁酸 、 聚合甲醛
  参考文献：
  名称：

  Gene Cloning of α-Methylserine Aldolase fromVariovorax paradoxusand Purification and Characterization of the Recombinant Enzyme

  摘要：

  克隆了α-甲基丝氨酸醛缩酶基因，并在大肠杆菌中表达。在表达这三个菌株基因的大肠杆菌的无细胞提取物中检测到了α-甲基-l-丝氨酸释放甲醛的活性。纯化了来自 V. paradoxus NBRC15150 的重组酶。α-甲基-l-丝氨酸释放甲醛反应的最大 V 值和 K m 值分别为 1.89 μmol min-1 mg-1 和 1.2 mm。该酶还能分别从 l-丙氨酸和 l-2-aminobutyric acid 催化合成 α-甲基-l-丝氨酸和 α-乙基-l-丝氨酸，并伴有甲醛的羟甲基转移。纯化的酶还能催化丙氨酸消旋化。每摩尔酶亚基含有 1 摩尔 5′-磷酸吡哆醛，并在 429 纳米波长处显示出特定的光谱峰。以 l-丙氨酸和 l-2-aminobutyric acid 为底物时，特异性峰值分别在 498 纳米和 500 纳米处升高，假定这是形成类醌中间体的结果。

  DOI：

  10.1271/bbb.80274
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-4-ethyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-α-ethyl-serine
  参考文献：
  名称：

  的不对称醛醇缩合反应α -isocyanocarboxylates与多聚甲醛，通过手性二茂铁-金（I）络合物催化：催化不对称合成α -alkylserines

  摘要：

  在1摩尔％的手性（氨基烷基）二茂铁基膦-金（I）络合物的存在下，α-异氰基羧酸甲酯（CNCH（R）COOMe：R = H，Me，Et，-Pr，Ph）与低聚甲醛的羟醛反应旋光的4-烷基-2-恶唑啉-4-羧酸盐（至多83％ee），它们很容易水解为α-烷基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80063-5

文献信息

• Theoretical Evidence for Pyramidalized Bicyclic Serine Enolates in Highly Diastereoselective Alkylations
  作者：Carlos Aydillo、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano、Alberto Avenoza

  DOI：10.1002/chem.200601746

  日期：2007.6.4

  and its enantiomer have been synthesized from (S)- and (R)-N-Boc-serine methyl esters (Boc: tert-butyloxycarbonyl). The use of these compounds as chiral building blocks has been demonstrated in the synthesis of alpha-alkyl alpha-amino acids by diastereoselective potassium enolate alkylation reactions and subsequent acid hydrolyses. Theoretical studies were performed to elucidate the stereochemical

  由（S）-和（R）-N-Boc-丝氨酸甲酯（Boc：叔丁氧羰基）合成了新的手性丝氨酸当量及其对映异构体。在通过非对映选择性烯醇酸钾烷基化反应和随后的酸水解合成α-烷基α-氨基酸中，已证明将这些化合物用作手性结构单元。进行了理论研究，以阐明五元环状N，O-乙缩醛的形成和随后的烷基化过程（完全保留构型而发生）的立体化学结果。该特征可以用烯醇盐中间体的高度锥体化来解释。
• ITO, YOSHIHIKO;SAWAMURA, MASAYA;SHIRAKAWA, EIJI;HAYASHIZAKI, KEIICHI;HAYA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 235-238
  作者：ITO, YOSHIHIKO、SAWAMURA, MASAYA、SHIRAKAWA, EIJI、HAYASHIZAKI, KEIICHI、HAYA+

  DOI：——

  日期：——