methyl 3-oxabicyclo[5.3.1]undeca-1(10),7-diene-10-carboxylate | 86532-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 3-oxabicyclo[5.3.1]undeca-1(10),7-diene-10-carboxylate
• CAS: 86532-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GWRQZFWAFFNITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxabicyclo[5.3.1]undeca-1(10),7-diene-10-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Oxabicyclo<5.3.1>deca-1(10),7(8)-(ZZ)-diene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural studies of bridgehead alkenes. The x-ray crystal structure of 3-oxabicyclo[5.3.1]deca-1(10)7,(8)-(ZZ)-diene-10-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97186-7
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl 4-methylene-5-hexenyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 methyl 3-oxabicyclo[5.3.1]undeca-1(10),7-diene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of dienyne ethers. Synthesis of bridgehead dienes and their thermal rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a019

文献信息

• Kinetic investigation of the type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke、W. P. England

  DOI：10.1021/ja00211a026

  日期：1988.2.3

  Cycloaddition intramoleculaire de divers esters dienyne comportant pour la plupart une fonction ether entre les parties diene et dienophile. Effet de la position de l'atome d'oxygene et de la longueur de chaine sur la cinetique. Obtention de derives d'oxabicycloundecadiene8-, -dodecadiene, -tridecadiene et du bicyclo [5.3.1] undecadiene-1,7carboxylate-8 de methyle

  Cycloaddition Intramoleculaire de diversesters dienyne comportant pour la plupart une fonction ether entre les party diene et dienophile。Effet de la position de l'atome d'oxygene et de la longueur de chaine sur la cinetique。得到 d'oxabicycloundecadiene8-, -dodecadiene, -tridecadiene et du bicyclo [5.3.1] undecadiene-1,7carboxylate-8 demethyle
• Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder cycloadditions. A mild method for the synthesis of bicyclo [n.3.1] bridgehead alkenes
  作者：K.J. Shea、Jeffrey W. Gilman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81491-4

  日期：1983.1

  Diethyl aluminum chloride is an effective catalyst for the type II intramolecular Diels-Alder cycloaddition.

  氯化二乙基铝是用于II型分子内Diels-Alder环加成反应的有效催化剂。
• SHEA, K. J.;GILMAN, J. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 7, 657-660
  作者：SHEA, K. J.、GILMAN, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA, K. J.;BURKE, L. D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 318-327
  作者：SHEA, K. J.、BURKE, L. D.

  DOI：——

  日期：——