ethyl (2,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidenyl)cyanoacetate | 59591-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl (2,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidenyl)cyanoacetate
• 英文别名: 2-(Carbethoxycyanomethylene)benzimidazolidine；cyano-(1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；2-(Ethoxycarbonyl-cyan-methylen)-1,2-dihydro-benzimidazol；Ethyl 2-cyano-2-(1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidene)acetate
• CAS: 59591-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: OJHHAVAZDFWVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidenyl)cyanoacetate 在 四丁基溴化铵 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-Amino-12-hydroxy-1,8-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6,9,11(14),12-hexaene-9,13-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Shafei, Ahmed Kamal; Soliman, Ahmed Mohamed; Sultan, Adel Abdel-Rahim, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 3, p. 115 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <(2-Amino-anilino)-methylen>-cyanessigsaeure-aethylester 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到ethyl (2,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidenyl)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of 6-amino-5-[2-substituted-2-(cyanovinyl)]amino-1,3-dimethyluracil: synthesis of 9-deazaxanthine derivatives and 8-(cyanomethyl)theophylline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a029

文献信息

• Zama, Yoshimi; Okamoto, Yoshihisa; Takagi, Kaname, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 851 - 856
  作者：Zama, Yoshimi、Okamoto, Yoshihisa、Takagi, Kaname、Kurasawa, Yoshihisa、Takada, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• WANG, XIAO-JUN;HUANG, ZHI-TANG, XUASYUEH SYUEHBAO, 47,(1989) N, S. 890-895
  作者：WANG, XIAO-JUN、HUANG, ZHI-TANG

  DOI：——

  日期：——
• PESEKE, K.;AGUILA, M.;BERGE, H., WISS. Z. WILCHELM-PIECK-UNIV. ROSTOCK. NATURWISS. R., 1982, 31, N 5, 55-6+
  作者：PESEKE, K.、AGUILA, M.、BERGE, H.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of 6-amino-5-[2-substituted-2-(cyanovinyl)]amino-1,3-dimethyluracil: synthesis of 9-deazaxanthine derivatives and 8-(cyanomethyl)theophylline
  作者：Yoshihisa Okamoto、Kaname Takagi、Atsushi Takada、Takeo Ueda

  DOI：10.1021/jo00179a029

  日期：1984.3
• El-Shafei, Ahmed Kamal; Soliman, Ahmed Mohamed; Sultan, Adel Abdel-Rahim, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 3, p. 115 - 118
  作者：El-Shafei, Ahmed Kamal、Soliman, Ahmed Mohamed、Sultan, Adel Abdel-Rahim、El-Saghier, Ahmed Mohamed Mohamed

  DOI：——

  日期：——